γ-methylallenyl trichloromethyl sulfoxide | 163669-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: γ-methylallenyl trichloromethyl sulfoxide
• CAS: 163669-04-3
• 化学式: C₅H₅Cl₃OS
• 分子量: 219.519
• InChiKey: YDKMGGMMBAZDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-methylallenyl trichloromethyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,6R)-5-Eth-(E)-ylidene-6-trichloromethanesulfonyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Facile, regio and stereoselective Diels-Alder reactions of allenic trichloromethyl sulfones and sulfoxides

  摘要：

  The dienophilic reactivity of allenes is drastically increased by the powerful electron withdrawing trichloromethylsulfonyl or sulfinyl substituents. The [4+2]-cycloadditions proceed smoothly with high regio- and stereoselectivity under mild conditions. Using an optically active allenyl sulfone, transfer of chirality has been observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73478-2
• 作为产物：
  描述：

  三氯硫氯甲烷 、 3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 γ-methylallenyl trichloromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环戊二烯Diels-Alder环加成法超声化学合成降冰片烷衍生物

  摘要：

  研究了烯丙基三氯甲基亚砜在超声辐射下的双亲反应性。对于未取代的和γ-单取代的烯基三氯甲基亚砜环加成到环戊二烯上，已经观察到相当大的速率提高。用相应的γ，γ-二取代的烯丙基亚砜，观察到竞争的1，2-至1，3-二烯异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01016-8

文献信息

• Sonochemical synthesis of norbornane derivatives using allene cyclopentadiene Diels-Alder cycloaddition
  作者：C.Paul Raj、N.Arul Dhas、M Cherkinski、A Gedanken、S Braverman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01016-8

  日期：1998.7

  reactivity of allenic trichloromethyl sulfoxides under ultrasound irradiation has been investigated. A considerable rate enhancement has been observed for cycloaddition of the unsubstituted and γ-monosubstituted allenyl trichloromethyl sulfoxides to cyclopentadiene. With the corresponding γ,γ-disubstituted allenic sulfoxides, a competing 1,2- to 1,3-diene isomerization is observed.

  研究了烯丙基三氯甲基亚砜在超声辐射下的双亲反应性。对于未取代的和γ-单取代的烯基三氯甲基亚砜环加成到环戊二烯上，已经观察到相当大的速率提高。用相应的γ，γ-二取代的烯丙基亚砜，观察到竞争的1，2-至1，3-二烯异构化。
• Facile, regio and stereoselective Diels-Alder reactions of allenic trichloromethyl sulfones and sulfoxides
  作者：Samuel Braverman、Zvi Lior

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73478-2

  日期：1994.9

  The dienophilic reactivity of allenes is drastically increased by the powerful electron withdrawing trichloromethylsulfonyl or sulfinyl substituents. The [4+2]-cycloadditions proceed smoothly with high regio- and stereoselectivity under mild conditions. Using an optically active allenyl sulfone, transfer of chirality has been observed.