2-(溴甲基)萘-1-甲酸甲酯 | 2417-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)萘-1-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(bromomethyl)naphthalene
• 英文别名: methyl-2-(bromomethyl)-1-naphthoate；methyl 2-(bromomethyl)-l-naphthoate；methyl 2-bromomethylnaphthalene-1-carboxylate；Methyl 2-bromomethyl-1-naphthoate；methyl 2-(bromomethyl)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 2417-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: JGCXTRIWQMEUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)萘-1-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3H-苯并[g][2]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e]isobenzofuran. Formation and reactions of the parent and alkoxy-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a001
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧羰基-2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 生成 2-(溴甲基)萘-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  337.氨基氧基衍生物。第五部分.2-取代的4,6-二氨基-1,2-二氢-1-羟基-1,3,5-三嗪的一些O-醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001829

文献信息

• NMR-Based Modification of Matrix Metalloproteinase Inhibitors with Improved Bioavailability
  作者：Philip J. Hajduk、Suzanne B. Shuker、David G. Nettesheim、Richard Craig、David J. Augeri、David Betebenner、Daniel H. Albert、Yan Guo、Robert P. Meadows、Lianhong Xu、Michael Michaelides、Steven K. Davidsen、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/jm020160g

  日期：2002.12.1

  hydroxamate inhibitors of the matrix metalloproteinase stromelysin (MMP-3) has been previously described (Hajduk et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5818-5827). While potent in vitro, these inhibitors exhibited no in vivo activity due, at least in part, to the poor pharmacokinetic properties of the alkylhydroxamate moiety. To circumvent this liability, NMR-based screening was implemented to identify alternative

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。
• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• Direct Observation of 2-(1-Methoxycarbonylnaphthyl)methyl Radical via Photo-Claisen Type Rearrangement
  作者：Yasuharu Yoshimi、Kazuhiko Mizuno、Hajime Maeda、Nobuyuki Ichinose、Tomoko Tanaka、Shun-ichi Kawanishi

  DOI：10.1246/cl.2001.252

  日期：2001.3

  The photo-Claisen type rearrangement of 2-(1-methoxycarbonylnaphthyl)methyl phenyl ether derivatives 1a–f was investigated. The 2-(1-methoxycarbonylnaphthyl)methyl radical and its fluorescence by use of two colored laser flash photolysis (LFP) technique were directly observed as a reactive intermediate. The reactivity of the photorearrangement depended on the p-substituents on the phenoxy group.

  研究了 2-(1-甲氧基羰基萘基)甲基苯基醚衍生物 1a-f 的光克莱森型重排。2-(1-甲氧基羰基萘基)甲基自由基及其荧光通过使用两种彩色激光闪光光解(LFP)技术被直接观察为反应中间体。光重排的反应性取决于苯氧基上的 p 取代基。
• Neurokinin antagonists for use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20030158170A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound having the general formula (I) and methods of using such compounds for the treatment of diseases and pharmaceutical composition comprising such compounds.

  一种具有通式(I)的化合物，以及使用此类化合物治疗疾病的方法和包含此类化合物的制药组合物。
• Aminoethanol derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040127574A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention provides a pharmaceutical agent having cholesteryl ester transfer protein inhibitory action and useful as a blood lipid lowering agent and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula 1 wherein Ar 1 is an aromatic ring group optionally having substituents, Ar 2 is an aromatic ring group having substituents, OR″ is an optionally protected hydroxyl group, R is an acyl group, R′ is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituents, or a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I) or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种具有胆固醇酯转移蛋白抑制作用的药物剂，可用作降低血脂等方面的药物。本发明涉及一种由式1表示的化合物，其中Ar1是一个带有取代基的芳香环基团，Ar2是一个带有取代基的芳香环基团，OR″是一个可选保护的羟基，R是一个酰基，R′是一个氢原子或一个可选带有取代基的碳氢基团，或其盐，以及含有式(I)的化合物或其盐或前药的药物组合物。