2-(溴甲基)萘-1-腈 | 67266-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)萘-1-腈
• 英文名称: 2-bromomethyl-1-cyanonaphthalene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-1-naphthonitrile；2-(bromomethyl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 67266-37-9
• 化学式: C₁₂H₈BrN
• 分子量: 246.106
• InChiKey: UFRPXCNHQBMEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)萘-1-腈 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(methoxymethyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]isoindol-1-iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的Delépine反应合成2-（甲氧基甲基）异吲哚啉-1-亚胺衍生物

  摘要：

  据报道，通过不寻常的Delépine反应合成2-（甲氧基甲基）异吲哚啉-1-亚胺衍生物。研究了底物取代基对反应过程的影响，并提出了可能的反应机理。通过X射线衍射分析确认了2-（甲氧基甲基）异吲哚啉-1-亚胺的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152866
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-(溴甲基)萘-1-腈
  参考文献：
  名称：

  通过环烯烃连接的萘的分子内[3 + 2]光环加成反应合成五环化合物

  摘要：

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition Reactions of Arylcyclopropane Tethered 1-Cyanonaphthalenes
  作者：Hajime Maeda、Shoji Matsuda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01721

  日期：2016.9.16

  Intramolecular photocycloaddition reactions of 1-cyanonaphthalenes bearing an arylcyclopropane containing side chain were investigated. Photoreactions of members of this family in which the arylcyclopropane moiety is bonded at the 2-position of the 1-cyanonaphthalene ring produce head-to-head and head-to-tail 1,2-[3+2] photocycloadducts. On the other hand, substances in this family containing an arylcyclopropane

  研究了带有一个含芳基环丙烷的侧链的1-氰基萘的分子内光环加成反应。该芳族环丙烷部分在1-氰基萘环的2-位键合的成员的光反应产生头对头和头对尾的1，2- [3 + 2]光环加合物。另一方面，该族中的芳基环丙烷侧链连接到氰基芳烃环的4位上的物质经过光反应形成[4 + 3]光环加合物以及新型的九元环产物，这些产物是由光化学诱导的10π生成的。最初形成的分子内[3 + 2]环加合物的旋转环开环。3 CN是溶剂。
• Intramolecular photocycloaddition reactions of 2- and 4-(5-arylpent-4-enyl)-1-cyanonaphthalenes
  作者：Hajime Maeda、Kouhei Enya、Naoki Negoro、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.01.033

  日期：2019.4

  Photoreactions of 1-cyanonaphthalene derivatives containing 5-arylpent-4-enyl groups at C-2 or C-4 of the naphthalene ring were investigated. Photoreactions of C-2 derivatives in benzene or CH3CN generated intramolecular [2 + 2] and [3 + 2] photocycloadducts. Substances bearing electron-rich and electron-poor phenyl groups produced respective [2 + 2] and [3 + 2] photocycloadducts preferentially. In

  研究了在萘环的C-2或C-4处含有5-芳基戊-4-烯基的1-氰基萘衍生物的光反应。C-2衍生物在苯或CH 3 CN中的光反应生成分子内[2 + 2]和[3 + 2]光环加合物。带有富电子基团和贫电子苯基基团的物质分别优先产生[2 + 2]和[3 + 2]光环加合物。相反，C-4连接的1-氰基萘的光反应产生的分子内[4 + 2]光环加合物为主要产物，而三环化合物的立体异构体为次要产物。通过使用二苯甲酮或米歇尔酮三重态光敏作用促进[4 + 2]光环加合物的形成，并用O 2淬灭或二茂铁。分子内单线态激基复合物，作为这些反应的机理途径中的重要中间体，支配着2-和4-（5-芳基戊-4-烯基）-1-氰基萘的光反应中的位点选择性。另外，观察到[4 + 2]光环加合物在辐照条件下进行二-π-甲烷重排以产生角三喹烷衍生物。
• FUSED PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Huang Zhenhua

  公开号：US20120289497A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Fused pyridine derivatives shown as the general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers or solvates thereof are disclosed, which belong to the technical field of medicines. The R 1 , R 2 , R 3 , Q, X and Y substituents in formula (I) are defined as in the description. Also disclosed are the preparation methods, pharmaceutical compositions comprising the compounds and uses of the compounds in the manufacture of the medicine for the treatment and/or prevention of noninsulin-dependent diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia and insulin resistance.

  揭示了作为一般式(I)显示的融合吡啶衍生物以及它们的药用可接受盐、立体异构体或溶剂化物，属于药物技术领域。在式(I)中，R1、R2、R3、Q、X和Y的取代基的定义如描述中所述。还揭示了该化合物的制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于制造治疗和/或预防非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、高脂血症和胰岛素抵抗的药物的用途。
• Discovery of Imigliptin, a Novel Selective DPP-4 Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Chutian Shu、Hu Ge、Michael Song、Jyun-hong Chen、Huimin Zhou、Qu Qi、Feng Wang、Xifeng Ma、Xiaolei Yang、Genyan Zhang、Yanwei Ding、Dapeng Zhou、Peng Peng、Cheng-kon Shih、Jun Xu、Frank Wu

  DOI：10.1021/ml5001905

  日期：2014.8.14

  We report our discovery of a novel series of potent and selective dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) inhibitors. Starting from a lead identified by scaffold-hopping approach, our discovery and development efforts were focused on exploring structure-activity relationships, optimizing pharmacokinetic profile, improving in vitro and in vivo efficacy, and evaluating safety profile. The selected candidate

  我们报告了我们发现的一系列新型的有效和选择性二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。从通过脚手架跳跃方法确定的线索开始，我们的发现和开发工作集中在探索结构与活性之间的关系，优化药代动力学特征，改善体外和体内功效以及评估安全性特征。选定的候选人伊米列汀目前正在接受临床试验。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Aryl Nitrile-Containing 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Pathway To Synthesize Luotonin A and Related Polycyclic Pyrroloquinazolinones
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03142

  日期：2023.11.10

  Herein, we report a nickel-catalyzed intramolecular denitrogenative dual annulation reaction of aryl nitrile-containing 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones to synthesize polycyclic pyrroloquinazolinones with a tolerance of a wide diversity of substituents. This catalytic reaction is the first denitrogenative transannulation of 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-one with nitrile, which can be applied as the critical

  在此，我们报道了含芳基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-酮的镍催化分子内脱氮双环化反应，合成了具有多种取代基的多环吡咯并喹唑啉酮。该催化反应是1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与腈的首次脱氮转环反应，可作为合成洛托宁A的关键步骤，具有较高的步骤经济性。