2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈 | 86926-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: phenyl(prop-2-en-1-ylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-allylamino)-2-phenylacetonitrile；2-(allylamino)-2-phenylacetonitrile；2-phenyl-2-(prop-2-enylamino)acetonitrile
• CAS: 86926-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD10012955
• 分子量: 172.23
• InChiKey: USGUGFSZFABJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈 在 聚合甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-(N-allylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(烯丙基氨基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Strecker反应：亚胺离子中氰化物加成反应的动力学和平衡研究。

  摘要：

  动力学研究报道了亚苄基苄胺4a和亚苄基烯丙基胺4b与氰化物在水性缓冲液中的反应，得到相应的[小α-氨基腈]。结果允许计算由4a和4b形成的亚胺离子与氰化物离子反应的速率和平衡常数的值。将这些值与从水解反应获得的那些值进行比较，以用于亚胺离子与氢氧根离子和水的反应。与其他亚胺离子的比较表明，由于电荷离域的可能性，由4a和4b形成的那些离子相对没有反应性。

  DOI：

  10.1039/b407853e

文献信息

• A short synthesis of pyridines from deprotonated <i>α</i>-aminonitriles by an alkylation/RCM sequence
  作者：Carina Weber、Marco M. Nebe、Lukas P.V. Kaluza、Till Opatz

  DOI：10.1515/znb-2016-0005

  日期：2016.6.1

  Abstract α-Aminonitriles can serve as versatile key precursors for the synthesis of nitrogen containing heterocycles. After unsuccessful trials involving the [1,2]-Stevens rearrangement of nitrile-stabilized ammonium ylides, we herein report a simple three-step synthesis of substituted pyridines based on an alkylation/ring-closing metathesis/aromatization sequence.

  摘要 α-氨基腈可作为合成含氮杂环的通用关键前体。在涉及腈稳定的叶立德铵的 [1,2]-史蒂文斯重排试验失败后，我们在此报告了基于烷基化/闭环复分解/芳构化序列的取代吡啶的简单三步合成。
• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Trimethylsilyl cyanide addition to aldimines and its application in the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester
  作者：B.A. Bhanu Prasad、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.015

  日期：2004.12

  reaction) in the presence of LiClO4 or BF3·Et2O in acetonitrile has been studied. The reaction provided the addition products in very high yields. The method has been successfully utilized for the synthesis of (S)-phenylglycine methyl ester.

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nucleophilic Addition to Secondary Amides
  作者：Yoshito Takahashi、Risa Yoshii、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02421

  日期：2018.9.21

  An iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to secondary amides is reported. After the iridium-catalyzed reduction, the resulting imines can undergo the Strecker reaction, the Mannich reaction, allylation, and [3 + 2]-cycloaddition. The method shows high chemoselectivity in the presence of other functional groups such as methyl ester.

  据报道，铱催化的亲核加成反应是仲酰胺。在铱催化的还原反应之后，所得的亚胺可以经历Strecker反应，Mannich反应，烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应。该方法在其他官能团（例如甲酯）存在下显示出高化学选择性。