1-deoxy-3-(1',1'-dimethylethyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 259869-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-deoxy-3-(1',1'-dimethylethyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,10aR)-3-tert-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 259869-37-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: WBTQTWIDQKIEBL-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-3-(1',1'-dimethylethyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6aR,10aR)-3-tert-Butyl-6,6-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基，1-脱氧-11-羟基和11-羟基-1-甲氧基-Delta（8）-四氢大麻酚：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  准备了三个系列的新大麻素，并确定了它们与CB（1）和CB（2）大麻素亲和力的亲和力。这些是1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-，1-脱氧-11-羟基-3-（1'，1'-二甲基烷基）-和11-羟基-1-甲氧基-3 -（1'，1'-二甲基烷基）-Delta（8）-四氢大麻酚，其中含有从二甲基乙基到二甲基庚基的烷基链，该烷基链附加在大麻素的C-3上。所有这些化合物对CB（2）受体的亲和力均大于对CB（1）受体的亲和力，但是只有1-甲氧基-3-（1'，1'-二甲基己基）-Delta（8）-THC（JWH- 229，6e）实际上对CB（1）受体没有亲和力（K（i）= 3134 +/- 110nM），对CB（2）的亲和力很高（​​K（i）= 18 +/- 2nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00331-0
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 甲烷磺酸 、 氨 、 三溴化硼 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1-deoxy-3-(1',1'-dimethylethyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9