(E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one | 135251-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 135251-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: XORRWHWHQWINSH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 Montmorillonite K₁₀ 、 盐酸羟胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5-Chloro-2-(isoxazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Jagath Reddy; Srinivasa Rao; Khalilullah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 6, p. 1295 - 1297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2'-羟基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 (E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（（三氟甲基）硫基）-4 H -chromen-4-one的简便通用方法

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol502751k

文献信息

• Visible Light-Induced Thiocyanation of Enaminone C–H Bond to Access Polyfunctionalized Alkenes and Thiocyano Chromones
  作者：Yong Gao、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02981

  日期：2019.2.15

  The visible light induced C–H bond thiocyanation on the α-site of tertiary enaminones has been realized under metal-free, photocatalytic conditions in the presence of Rose Bengal, which enables the synthesis of thiocyanated alkene derivatives and chromones using NH4SCN as the thiocyano source under an aerobic atmosphere. In addition, employing Ru(bpy)3Cl2·6H2O as the photocatalyst switches the reaction

  在无金属的光催化条件下，在玫瑰红存在下，在叔烯胺酮的α位上可见光诱导的C–H键硫氰化反应得以实现，该条件使得能够使用NH 4 SCN合成硫氰酸化的烯烃衍生物和色酮。有氧气氛下的硫氰源。此外，采用Ru（bpy）3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂，可通过由C–H键硫氰化和乙烯基C–N键转氨作用组成的双官能化过程切换反应路径，从而提供NH 2-官能化的硫氰化烯胺。
• Straightforward Synthesis of 3-Selenocyanato-Substituted Chromones through Electrophilic Selenocyanation of Enaminones under Grinding Conditions
  作者：Jun-An Xiao、Ji-Wei Ren、Yan-Min Huang、Xiu-Liang Cheng、Ru-Fang Meng、Xiao-Shi Qin、Hai Peng、Zhen-Zhen Xie、Jian-Guo Cui

  DOI：10.1055/s-0040-1707315

  日期：2021.3

  A metal- and oxidant-free method for preparing 3-selenocyanato-substituted chromones from 2-hydroxyphenyl enaminones by using a newly developed electrophilic selenocyanating reagent is reported­. A series of 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted chromones, as well as 3-selenocyanato- or 3-thiocyanato-substituted quinolinones was obtained in good to excellent yields under grinding reaction conditions. The generality and utility of this approach were demonstrated by a scale-up reaction and transformations of one of the products.

  一个无金属和氧化剂的方法，通过使用新开发的亲电硒氰化试剂，从2-羟基苯基烯酮制备3-硒氰酸基取代的色酮。在研磨反应条件下，一系列3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的色酮，以及3-硒氰酸基或3-硫氰酸基取代的喹啉酮以良好至优良的产率获得。通过放大反应和对其中一个产物的转化展示了这种方法的普适性和实用性。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated Tandem Oxidative-Coupling/Annulation of o-Hydroxyaryl Enaminones with Cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Yueqi Pu、Mingliang Wang、Yinqiang Shen、Jing Shen、Jizhong Yan

  DOI：10.1055/s-0040-1705973

  日期：2021.4

  A DDQ-mediated tandem reaction of easily available o-hydroxy­aryl enaminones and cycloheptatriene is disclosed. It provides an effective and convenient method for the synthesis of 3-(cycloheptatrienyl)-substituted chromones in moderate to excellent yields with good functional group tolerance; this reaction involves an oxidative coupling and intramolecular annulation pathway.

  公开了容易获得的邻-羟基芳基烯胺酮和环庚三烯的DDQ介导的串联反应。它提供了一种有效，方便的方法，以中等至优异的产率合成了3-（环庚三烯基）取代的色酮，并具有良好的官能团耐受性。该反应涉及氧化偶联和分子内环化途径。
• Metal-free synthesis of difluoro/trifluoromethyl carbinol-containing chromones <i>via</i> tandem cyclization of <i>o</i>-hydroxyaryl enaminones
  作者：Long-Hui Wu、Xia Liu、Zhao-Wen Liu、Zhi-Xi Chen、Xin-Lei Fu、Kai Yang

  DOI：10.1039/d3ob01582c

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of difluoro/trifluoromethyl carbinol-containing chromone derivatives has been developed.

  我们开发了一种便捷高效的方法来合成含二氟/三氟甲基甲醇的铬酮衍生物。
• Electrochemical-induced solvent-tuned selective C(sp3)–H bond activation towards the synthesis of C3-functionalized chromone derivatives
  作者：Ying Gao、Mingxu Wang、Jingxian Sun、Xiao-Jing Zhao、Yonghui He

  DOI：10.1039/d4cc00919c

  日期：——

  An unprecedented solvent-tuned electrochemical method for selective C(sp3)–H bond activation towards the synthesis of C3 functionalized chromone derivatives has been developed. This electrosynthesis protocol provides an efficient and green way to access various C3-functionalized chromones by avoiding traditionally employed transition metals and high temperatures. The swappable chemoselectivity was

  一种前所未有的溶剂调谐电化学方法用于选择性 C(sp 3 )–H 键活化以合成 C3 功能化色酮衍生物。该电合成方案通过避免传统使用的过渡金属和高温，提供了一种高效、绿色的方法来获取各种 C3 功能化色酮。可交换的化学选择性主要通过改变溶剂和电流来控制。在自由基捕获和循环伏安实验的帮助下，提出了一种合理的反应机制。