2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 | 94230-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
• 中文别名: 2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧苯基)甲基]异喹啉
• 英文名称: 2-Cyclobutanoyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-cyclobutylcarbonyl-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；2-cyclobutanecarbonyl-1-(4-methoxy-benzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isoquinoline；2-(Cyclobutylcarbonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinoline；cyclobutyl-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinolin-2-yl]methanone
• CAS: 94230-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: OOXMFCUTPBVMQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 在 硫酸 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans(S)-2-cyclobutylmethyl-1-(4-methoxybenzyl)octahydroisoquinoline-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  一种酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法

  摘要：

  本申请提供一种酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法。本申请提供的酒石酸布托啡诺及其中间体的制备方法反应条件温和、操作安全，更适合工艺化放大生产。

  公开号：

  CN112142668B
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 iron(II) chloride 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(环丁基羰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Secondary Amines from the lron(II) Ion-Catalyzed Reaction of Amine Oxides: A General Method for the Dealkylation of Tertiary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31342

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04139534A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  N-substituted-14-hydroxy-3-substituted-morphinan derivatives have been found to possess potent narcotic agonist or antagonist activity. In particular, the compound N-Cyclobutylmethyl-3,14-dihydroxymorpinan has been found to posess potent agonist/antagonist activity as a non-narcotic analgesic. An improved total snythesis of these compounds is described herein from the starting material 2-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline. A preferred feature of the process involves borane reduction of 2-cyclobutylcarbonyl-9,10-dihydroxy-1-(p-methoxybenzyl)perhydroisoquinolin e (Va) to provide the corresponding cyclobutylmethyl derivative complexed with borane which is converted directly to N-cyclobutylmethyl-14.beta.-hydroxy-3-methoxymorphinan (LVa) by treating with acid.

  N-取代的14-羟基-3-取代吗啡型衍生物已被发现具有强效的镇痛激动剂或拮抗剂活性。特别地，化合物N-环丁基甲基-3,14-二羟基吗啡型被发现具有作为非麻醉类镇痛药强效的激动剂/拮抗剂活性。本文介绍了这些化合物的改进全合成方法，起始物为2-(对甲氧基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉。该方法的一个优选特点是对2-环丁基羰基-9,10-二羟基-1-(对甲氧基苯基)过氢化物(Va)进行硼烷还原，得到与硼烷配合的相应环丁基甲基衍生物，经过酸处理直接转化为N-环丁基甲基-14-β-羟基-3-甲氧基吗啡型(LVa)。
• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• MONKOVIC, I.;WONG, H.;BACHAND, C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 770-773
  作者：MONKOVIC, I.、WONG, H.、BACHAND, C.

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE
  申请人：Hikal Limited

  公开号：EP3436425A1

  公开（公告）日：2019-02-06