(1-Chloro-1-diethoxyphosphorylbut-3-enyl)-trimethylsilane | 118512-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylbut-3-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 118512-70-2
• 化学式: C₁₁H₂₄ClO₃PSi
• 分子量: 298.822
• InChiKey: UUQPZGDDQXGXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylbut-3-enyl)-trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以3.01 g的产率得到O,O-diethylchloro-1 butenyl-3,4-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of α-Halogenated Analogues of 3-(Acetylhydroxyamino)propylphosphonic Acid (FR900098) as Antimalarials

  摘要：

  Three alpha-halogenated analogues of 3-(acetylhydroxyamino)propylphosphonic acid (FR900098) have been synthesized from diethyl but-3-enylphosphonate using a previously described method for the alpha-halogenation of alkylphosphonates. These analogues were evaluated for antimalarial potential in vitro against Plasmodium falciparum and in vivo in the P. berghei mouse model. All three analogues showed higher in vitro and/or in vivo potency than the reference compounds.

  DOI：

  10.1021/jm100211e
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1-Chloro-1-diethoxyphosphorylbut-3-enyl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Le O,O-diéthyltriméthylsilylchlorométhylphosphonate α-lithié (C2H5O)2P(O)C(Cl)Si(CH3)3Li

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80003-2

文献信息

• Zanella, Yannick; Berte-Verrando, Sylvie; Diziere, Rachel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2835 - 2838
  作者：Zanella, Yannick、Berte-Verrando, Sylvie、Diziere, Rachel、Savignac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• TEULADE, MARIE-PAULE;SAVIGNAC, PHILIPPE, J. ORGANOMET. CHEM., 338,(1988) N 3, 295-303
  作者：TEULADE, MARIE-PAULE、SAVIGNAC, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Le O,O-diéthyltriméthylsilylchlorométhylphosphonate α-lithié (C2H5O)2P(O)C(Cl)Si(CH3)3Li
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80003-2

  日期：1988.1
• Synthesis and Evaluation of α-Halogenated Analogues of 3-(Acetylhydroxyamino)propylphosphonic Acid (FR900098) as Antimalarials
  作者：Thomas Verbrugghen、Paul Cos、Louis Maes、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm100211e

  日期：2010.7.22

  Three alpha-halogenated analogues of 3-(acetylhydroxyamino)propylphosphonic acid (FR900098) have been synthesized from diethyl but-3-enylphosphonate using a previously described method for the alpha-halogenation of alkylphosphonates. These analogues were evaluated for antimalarial potential in vitro against Plasmodium falciparum and in vivo in the P. berghei mouse model. All three analogues showed higher in vitro and/or in vivo potency than the reference compounds.