6-chloro-2,2-pentamethylene-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 953-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,2-pentamethylene-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6'-chloro-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-quinazoline]-4'(1'H)-one；6-chlorospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 953-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O
• 分子量: 250.728
• InChiKey: CXKPZVVTIKYLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 6-chloro-2,2-pentamethylene-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基腈与酮反应的研究：Friedländer 反应及其产物结构的新修饰

  摘要：

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000841

文献信息

• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• Unveiling the Untapped Potential of Bertagnini’s Salts in Microwave-Assisted Synthesis of Quinazolinones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Sourav Behera、Lidia De Luca、Francesco Basoccu、Rita Mocci、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/molecules29091986

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) has emerged as a transformative technique in organic chemistry, significantly enhancing the speed, efficiency, and selectivity of chemical reactions. In our research, we have employed microwave irradiation to expedite the synthesis of quinazolinones, using water as an eco-friendly solvent and thereby adhering to the principles of green chemistry. Notably, the purification

  微波辅助有机合成（MAOS）已成为有机化学领域的一项革命性技术，显着提高了化学反应的速度、效率和选择性。在我们的研究中，我们采用微波辐射来加速喹唑啉酮的合成，使用水作为环境友好的溶剂，从而遵循绿色化学的原则。值得注意的是，产品的纯化无需柱色谱法即可实现，从而简化了流程。我们方法的一个关键创新是使用醛亚硫酸氢加合物（贝尔塔尼尼盐）作为醛的固体替代物。 Bertagnini 的盐与游离醛相比具有多种优点，包括增强的稳定性、更容易纯化和改进的反应性。绿色指标和生态规模评分计算证实了这种方法的可持续性，表明废物产生减少并增强了可持续性成果。这种方法促进了多种化合物的合成，为该领域做出了重大贡献，并具有在药物研究及其他领域广泛应用的潜力。
• Reductive Cyclization of Nitro and Azide Compounds with Aldehydes and Ketones Promoted by Metallic Samarium and Catalytic Amount of Iodine
  作者：Weike Su、Bibo Yang

  DOI：10.1071/ch02117

  日期：——
• Su, Weike; Yang, Bibo, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 604 - 605
  作者：Su, Weike、Yang, Bibo

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the Reaction of <i>o</i>-Aminonitriles with Ketones: A New Modification of Friedländer Reaction and Structures of Its Products
  作者：Jiarong Li、Lijun Zhang、Daxin Shi、Qing Li、Dong Wang、Chunxia Wang、Qi Zhang、Ling Zhang、Yanqiu Fan

  DOI：10.1055/s-2007-1000841

  日期：2008.1

  A new modification of the Friedlander reaction is described and the new byproduct obtained from the reaction of O-aminonitriles and ketones was found to be 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H)-one. The mechanism probably involved the formation of an intermediate oxazine, via the Pinner reaction and its transformation into new products via the Dimroth rearrangement.

  描述了 Friedlander 反应的新改进，发现从 O-氨基腈和酮反应中获得的新副产物是 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)-one。该机制可能涉及通过 Pinner 反应形成中间体恶嗪，并通过 Dimroth 重排将其转化为新产物。