2-methylhydrofuran | 1708-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methylhydrofuran
• 英文别名: 2-methyl-2,5-dihydro-furan；2-methyl-2,5-dihydrofuran；2,3-Dihydro-2-methylfuran；2-Methyl-2.5-dihydrofuran
• CAS: 1708-30-1
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: PEHCQOOWKYRUJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.8826 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-戊酮 、 2-methylhydrofuran 、 三乙胺 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANN J.; USMANI A. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-pentan-2-ol 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-methylhydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ou, Annales de Chimie (Cachan, France), 1940, vol. <11> 13, p. 175,233

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 在 Pseudomonas fluorescens benzaldehyde lyase 作用下， 以 2-methylhydrofuran 为溶剂， 生成 (-)-[2,2']Furoin
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed C–C bond formation using 2-methyltetrahydrofuran (2-MTHF) as (co)solvent: efficient and bio-based alternative to DMSO and MTBE

  摘要：

  在水介质中，苯甲醛裂解酶（BAL）催化的醛的酶碳化反应（CâC 键形成）可在温和的反应条件下生成手性 δ- 羟基酮。为了提高水介质条件下底物和产物的利用率，通常使用 DMSO 作为助溶剂或 MTBE 作为第二有机相进行工艺设置。DMSO 虽然高效，但在下游处理过程中难以分离，还会产生废水。MTBE 提供了一种更清洁、更直接的加工方法，但其来源于石油化工，降解性差，引起了环境问题。据报道，在裂解酶催化反应中，2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）是替代二甲基亚砜（DMSO）或 MTBE 的理想候选物质。2-MTHF 可从生物资源（如乙酰丙酸）中提取，并可被空气非生物降解。当 BAL 添加到缓冲液-2-MTHF（5% v/v）混合物中时，酶保持稳定，半衰期为 178 ± 8 h，生产率（安息香合成）为 10 g benzoin Lâ1hâ1。在这些条件下，评估了几种 BAL 催化的醛羰基化反应，在所有情况下都有很高的分离产率（大部分为定量产率）和很高的对映选择性（高达 >99%）。此外，在 BAL 催化的安息香合成中使用两相体系所获得的初步结果显示，在 24 小时内就能得到 60 克安息香 Lâ1（ee > 99%）。因此，2-MTHF 可能是一种有价值的（辅助）溶剂，不仅能解决环境问题，还能用于实用、高效的生物催化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00590h

文献信息

• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。