2-methyl-2-phenylselenomethylpropionate | 59345-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylselenomethylpropionate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-(phenylselanyl)propanoate；methyl 2-methyl-2-phenylselanylpropanoate
• CAS: 59345-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: MWUKVLQJDPQMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  298.7±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylselenomethylpropionate 、 4-methylpiperazin-1-yl-biguanidine dihydrochloride 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12.19%的产率得到4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(2-(phenylselanyl)propan-2-yl)-1,3,5-triazin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现苯硒醚-乙内酰脲杂种作为ABCB1外排泵调节剂，在耐药性T淋巴瘤中具有细胞毒性和抗增殖作用。

  摘要：

  癌细胞中的多药耐药性（MDR）是成功治疗癌症要考虑的关键方面。P-gp / ABCB1是ABC转运蛋白的成员，参与了主要的肿瘤MDR机制，负责药物和细胞毒性物质的外排。在这里，我们描述了一种具有潜在抗癌活性的有效的含硒ABCB1 MDR外排泵调节剂的发现。对三组硒醚进行了设计，合成和生物学分析方面的全面研究，包括深入了解抗癌作用的细胞机制以及体外ADMET筛选进行了深入的SAR分析。在研究的新的苯基硒醚杂化物中，四种化合物表现出显着的细胞毒性和抗增殖作用，特别是在耐药性癌细胞中。乙内酰脲衍生物（5 – 7）比参考抑制剂维拉帕米（在低10倍的浓度下最高可达2.6倍）调节ABCB1外排泵的效果显着，并且还具有良好的药物相互作用曲线。最好的化合物（6在人的JURKAT T淋巴细胞癌细胞中进一步评估了其对细胞增殖速率的影响。从机制上讲，细胞周期增强剂cyclin D1的表达下降，而单独用化合物6或

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112435
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-2-phenylselenomethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Alkene carbosulphenylation and carboselenylation: The use of allyltrimethylsilane and o-silylated enolates.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94236-9

文献信息

• Capto-dative substituent effects
  作者：Z. Janousek、S. Piettre、F. Gorissen-Hervens、H.G. Viehe

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85050-5

  日期：1983.7

  Several capto-dative olefins containing the phenylselenenyl group have been obtained via selenenyl halide addition to acrylic derivatives followed by halide elimination. Some of the olefins efficiently trap the radicals formed from azobisisobutyronitrile (AIBN) and methyl azobisisobutyrate (MAIB) to form intermediate bridged dehydrodimers, which spontaneously lose diphenyldiselenide to produce new

  通过将亚硒基卤化物加到丙烯酸衍生物中，然后消除卤化物，已经获得了几种含有苯基硒烯基的capdative-烯烃。一些烯烃有效地捕获了由偶氮二异丁腈（AIBN）和偶氮二异丁酸甲酯（MAIB）形成的自由基，以形成中间桥连的脱氢二聚体，后者自发地失去了二苯基二硒化物，从而产生了新的高度官能化的富马腈和富马酸酯衍生物。
• First-in-Class Selenium-Containing Potent Serotonin Receptor 5-HT₆ Agents with a Beneficial Neuroprotective Profile against Alzheimer’s Disease
  作者：Patryk Pyka、Wawrzyniec Haberek、Małgorzata Więcek、Ewa Szymanska、Wesam Ali、Agnieszka Cios、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Sabina Podlewska、Silvia Di Giacomo、Antonella Di Sotto、Sabrina Garbo、Tadeusz Karcz、Chiara Lambona、Francesco Marocco、Gniewomir Latacz、Sylwia Sudoł-Tałaj、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin、Agata Siwek、Kinga Czarnota-Łydka、Dawid Gogola、Agnieszka Olejarz-Maciej、Natalia Wilczyńska-Zawal、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rossella Fioravanti、Muhammad Jawad Nasim、Marius Hittinger、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Cecilia Battistelli、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02148

  日期：2024.1.25

  Recently, the serotonin receptor 5-HT6 emerged as a promising target for AD treatment; thus, here a new series of 5-HT6R ligands with a 1,3,5-triazine core and selenoether linkers was explored. Among them, the 2-naphthyl derivatives exhibited strong 5-HT6R affinity and selectivity over 5-HT1AR (13–15), 5-HT7R (14 and 15), and 5-HT2AR (13). Compound 15 displayed high selectivity for 5-HT6R over other

  阿尔茨海默病 （AD） 的病因复杂且尚不完全清楚。最近，血清素受体 5-HT6 成为 AD 治疗的有前途的靶点;因此，这里探索了一系列具有 1,3,5-三嗪核心和硒醚接头的新 5-HT6R 配体。其中，2-萘基衍生物对 5-HT1AR （13–15）、5-HT7R （14 和 15） 和 5-HT2AR （13） 表现出较强的 5-HT6R 亲和力和选择性。化合物 15 对 5-HT6R 的选择性高于其他中枢神经系统受体，并且表现出低心脏、肝脏和肾毒性风险，并且无致突变性，表明其“类药”潜力。化合物 15 还显示出对鱼藤酮诱导的神经毒性的神经保护作用，以及抗氧化剂和谷胱甘肽过氧化物酶 （GPx） 样活性，并调节抗氧化和促炎基因以及 NRF2 核易位。在大鼠中，15 种表现出令人满意的药代动力学，穿透血脑屏障，逆转 MK-801 诱导的记忆障碍，并表现出抗焦虑样特性。15 的神经保护和认知样
• Regiospecific synthetic routes to α-seleno carbonyl compounds and to αβ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：J.N. Denis、W. Dumont、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77880-4

  日期：1976.2
• JANOUSEK, Z.;PIETTRE, S.;GORISSEN-HERVENS, F.;VIEHE, H. G., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 197-202
  作者：JANOUSEK, Z.、PIETTRE, S.、GORISSEN-HERVENS, F.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• ALEXANDER, R. P.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 52, 5911-5914
  作者：ALEXANDER, R. P.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——