[N-(2-methoxyethyl)-N-methyl]aniline | 81090-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [N-(2-methoxyethyl)-N-methyl]aniline
• 英文别名: Benzenamine, N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-；N-(2-methoxyethyl)-N-methylaniline
• CAS: 81090-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: IBRLRCIVUSLMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-methoxyethyl)-N-methyl]aniline 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到N-(2-methoxyethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳胺中无催化剂的光诱导选择性氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解

  摘要：

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00743b
• 作为产物：
  描述：

  (methyl-phenyl-amino)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [N-(2-methoxyethyl)-N-methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-酸与重氮酯共催化富电子芳族化合物的分子间取代

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺和烷氧基苯的分子间芳族取代被重氮酯显示在催化量的铜（II）盐和酸（刘易斯或布朗斯台德）的存在下进行。该方法是芳香族（sp 2）和脂肪族（sp 3）碳之间温和且无金属的C–C键形成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.070

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Catalyst-free photodecarbonylation of <i>ortho</i>-amino benzaldehyde
  作者：Jingwei Zhou、Lamei Li、Songping Wang、Ming Yan、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc01256d

  日期：——

  strategy, we broke this consensus and discovered a catalyst-free photodecarbonylation of the aldehyde group. It revealed that decarbonylation can be easily achieved with visible light irradiation by introducing a tertiary amine into the ortho-position of the aldehyde group. A diverse array of tertiary amines is tolerated by our photodecarbonylation under mild conditions. Furthermore, the (QM) computations

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N,N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters
  作者：Eiji Tayama、Tomoyo Yanaki、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1002/ejoc.201001083

  日期：2010.12

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-disubstituted anilines with diazo esters is achieved under mild conditions in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate (up to 89 % yield). The scope and limitations regarding substrates, diazo esters, and ligands in this reaction are described.

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。
• New rhodium complexes with P,N-ligands possessing a hydroxy or methoxy group. Synthesis, characterization and application to hydroformylation of styrene
  作者：Ioannis D Kostas、Constantinos G Screttas

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00181-3

  日期：1999.8

  Two new cationic rhodium(I) complexes containing a phosphino amino alcohol ligand and a methoxy amino phosphine, respectively, have been prepared. According to IR and NMR data the ligands are P,N-bonded and coordination of the hydroxy or the methoxy group to the metal does not take place. The complexes were applied to the hydroformylation of styrene and displayed a quantitative chemoselectivity for

  已经制备了两种分别包含膦基氨基醇配体和甲氧基氨基膦的新型阳离子铑（I）配合物。根据IR和NMR数据，配体是P，N键合的，并且羟基或甲氧基与金属不发生配位。将该配合物应用于苯乙烯的加氢甲酰化反应，并显示出对醛的定量化学选择性，且支化/线性比率非常好。使用具有甲氧基而不是羟基的配合物，反应速率更高。
• Catalytic Asymmetric Functionalization of Aromatic CH Bonds by Electrophilic Trapping of Metal-Carbene-Induced Zwitterionic Intermediates
  作者：Shikun Jia、Dong Xing、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201406492

  日期：2014.11.24

  Asymmetric functionalization of aromatic CH bonds of N,N‐disubstituted anilines with diazo compounds and imines is reported for the efficient construction of α,α‐diaryl benzylic quaternary stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. This RhII/chiral phosphoric acid cocatalyzed transformation is proposed to proceed through a metal‐carbene‐induced

  的芳族C不对称官能与重氮化合物和亚胺N，N-二取代苯胺的H键被报告为α的有效的结构，α二芳基苄季立体以良好的收率与高非对映选择性和对映选择性优良。Rh II /手性磷酸的共催化转化被提议通过金属卡宾诱导的两性离子中间体进行亲电捕集。据我们所知，这是金属卡宾诱导的芳基CH键分子间官能化的第一个不对称例子。