tert-butyl (2S)-4-(2-hydroxyethylidene)-2-methylpiperidine-1-carboxylate | 1338821-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-4-(2-hydroxyethylidene)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl-4-(2-hydroxyethylidene)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1338821-11-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: IGALMSCZXHAMMC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-4-(2-hydroxyethylidene)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-methyl-4-[(trichloroacetyl)amino]-4-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiropiperidine Sultam和Lactam模板：非对映选择性超人重排和复分解，然后进行NH酰化

  摘要：

  我们报告了新型螺哌啶模板的非对映选择性合成，可用于β-分泌酶（BACE）抑制剂的SAR研究，也可作为其他受体类型的通用配体。整个合成方法均来自手性原料苄基（S）-2-甲基-4-氧杂哌啶-1-甲酸苄酯，并采用Overman重排控制四级中心的立体化学。在该过程之后，进行了格鲁布斯复分解，以封闭五元“顶”环，形成一个α，β-不饱和内酰胺或一个α，β-不饱和内酰胺。我们还证明了这种化学方法可以容纳内酰胺/舒马酰胺环上的其他取代基，并允许胺和酰胺氮的后期顺序功能化，以快速产生各种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02096
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-CBZ-2-甲基-4-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.33h， 生成 tert-butyl (2S)-4-(2-hydroxyethylidene)-2-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiropiperidine Sultam和Lactam模板：非对映选择性超人重排和复分解，然后进行NH酰化

  摘要：

  我们报告了新型螺哌啶模板的非对映选择性合成，可用于β-分泌酶（BACE）抑制剂的SAR研究，也可作为其他受体类型的通用配体。整个合成方法均来自手性原料苄基（S）-2-甲基-4-氧杂哌啶-1-甲酸苄酯，并采用Overman重排控制四级中心的立体化学。在该过程之后，进行了格鲁布斯复分解，以封闭五元“顶”环，形成一个α，β-不饱和内酰胺或一个α，β-不饱和内酰胺。我们还证明了这种化学方法可以容纳内酰胺/舒马酰胺环上的其他取代基，并允许胺和酰胺氮的后期顺序功能化，以快速产生各种类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02096

文献信息

• Novel Sultam Compounds
  申请人：Brodney Michael Aaron

  公开号：US20130150376A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其在规范中定义的Formula I（I）结构下的药用盐。同时还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。