6,7-dihydro-1H,3H,5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione | 68576-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-1H,3H,5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-quinoline-1,8-dicarboxylic acid anhydride；6,7-dihydro-5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione；1,2,3,4-Tetrahydrochinolin-dicarbonsaeure-(1,8)-anhydrid；6,7-dihydro-1H,5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione；3-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene-2,4-dione
• CAS: 68576-31-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: ZHRMNJZQJBBOJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-1H,3H,5H-[1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline-1,3-dione 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 3,4-dihydro-2H-quinoline-1,8-dicarbothioic acid thioanhydride
  参考文献：
  名称：

  Coppola,G.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 645 - 647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-8-喹啉羧酸 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COPPOLA G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 4, 645-647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multistep Tandem Carbonylation/N-Dealkylation/Carbonylation Reaction: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Shoucai Wang、Xuan Li、Jiawang Zang、Meichen Liu、Siyu Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02771

  日期：2020.2.21

  A novel and efficient synthesis of isatoic anhydride derivatives was developed via palladium-catalyzed multistep tandem carbonylation/N-dealkylation/carbonylation reaction with alkyl as the leaving group and tertiary anilines as nitrogen nucleophiles. This approach features good functional group compatibility and readily available starting materials. Furthermore, it provided a convenient approach for

  通过钯催化的多步串联羰基化/ N-脱烷基化/羰基化反应，以烷基为离去基团，叔苯胺为氮亲核试剂，开发了一种新颖，高效的合成苯磺酸酐衍生物的方法。该方法具有良好的官能团相容性和易于获得的起始原料。此外，它为合成生物学和医学上有用的依夫二胺提供了一种方便的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Carbonylation of C–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Anilines for Synthesis of Isatoic Anhydrides
  作者：Zheng-Hui Guan、Ming Chen、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1021/ja308976x

  日期：2012.10.24

  carbonylation of N-alkyl anilines for the synthesis of isatoic anhydrides has been developed. The key Pd-catalyst intermediate has been isolated and characterized. This novel Pd-catalyzed carbonylation reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid elaboration of readily available N-alkyl anilines into a variety of substituted isatoic anhydrides under mild conditions

  已经开发了用于合成靛红酸酐的 N-烷基苯胺的 Pd 催化区域选择性 CH 键羰基化。已分离并表征了关键的 Pd 催化剂中间体。这种新型 Pd 催化的羰基化反应可耐受多种官能团，并且是一种可靠的方法，可在温和条件下将容易获得的 N-烷基苯胺快速制备成各种取代的靛红酸酐。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4-(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydride) 5. Synthesis of the [1]benzopyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline ring system
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570160448

  日期：1979.6

  The reaction of isatoic anhydrides with the anion derived from ethyl o-fluorobenzoylacetate to furnish [1]benzopyrano-[3,2-c]quinolines is described. An analogous reaction with 3-azaisatoic anhydride furnishes 1b, or with tricyclic anhydride 3, system 4 is isolated. Spectral data is also discussed.

  描述了等位酸酐与衍生自邻氟苯甲酰基乙酸乙酯的阴离子反应以提供[1]苯并吡喃基-[3,2- c ]喹啉。分离了与3-氮杂酸酐酸酐1b或与三环酸酐3的类似反应，系统4。还讨论了光谱数据。
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1785 - 1787
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 4, 829-3830
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图