2-(甲基(萘-2-基甲基)氨基)乙酸 | 1072922-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(甲基(萘-2-基甲基)氨基)乙酸
• 英文名称: 2-[Methyl(naphthalen-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1072922-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD20927840
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GMKPEINNIQBIHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 2-(甲基(萘-2-基甲基)氨基)乙酸 、 Fmoc-Aib-F 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 NNapSar-OCH(CF3)2 、 Fmoc-Aib-OCH(CF3)2 、 Fmoc-2-氨基异丁酸
  参考文献：
  名称：

  利用 α-氨基酸的固有相邻基团效应合成极度受阻二肽

  摘要：

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja806063k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 sarcosine t-butyl ester hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(甲基(萘-2-基甲基)氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  利用 α-氨基酸的固有相邻基团效应合成极度受阻二肽

  摘要：

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja806063k

文献信息

• Exploiting an Inherent Neighboring Group Effect of α-Amino Acids To Synthesize Extremely Hindered Dipeptides
  作者：Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja806063k

  日期：2008.11.5

  new approach to creating extremely hindered dipeptides that is operationally simple and uses mild conditions and commercially available amino acids. The approach reduces the need for protecting groups and yields urethane-protected dipeptide acids that can be used as building blocks in the synthesis of larger peptides. We propose that the reaction proceeds through a previously unexploited intramolecular

  包含非天然 N-烷基氨基酸和 N-烷基-α,α-二取代氨基酸组合的高度受阻肽的产生是一项艰巨的挑战。受阻的非天然氨基酸是令人感兴趣的，因为它们对包含它们的肽具有蛋白质水解的抗性和不寻常的构象特性。为了解决这个问题，我们描述了一种创建极度受阻二肽的新方法，该方法操作简单，使用温和的条件和市售氨基酸。该方法减少了对保护基团的需求，并产生了氨基甲酸乙酯保护的二肽酸，可用作合成较大肽的构件。我们建议该反应通过以前未开发的分子内 O,N-酰基转移途径进行。