2,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)pyridine | 1039775-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1039775-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: VEUCDBUUPFNOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 2,6-二甲氧基吡啶-3-硼酸 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 dicyclohexyl {2-sulfo-9-[3-(4-sulfophenyl)propyl]-9H-fluoren-9-yl}phosphonium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过合理的反应设计实现杂环底物的高效Suzuki-Miyaura偶联。

  摘要：

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200701877

文献信息

• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100048591A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which may possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物和其使用和制备的方法。具体而言，本发明涉及可能具有有用治疗活性的化合物，这些化合物在治疗方法中的使用，以及制造药物和含有这些化合物的组合物。
• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。