4-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 920501-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-iodo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；(4-iodopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 920501-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₅IN₂Si
• 分子量: 400.378
• InChiKey: FBRBRWACAACMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4-氟-1-[三(1-甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  微波加热4-卤代-7-氮杂吲哚和环状仲胺，合成4-（环二烷基氨基）-7-氮杂吲哚

  摘要：

  在微波加热下用环状仲胺对4-氯-和4-氟-7-氮杂吲哚进行亲核芳香族取代，可以直接，快速地合成4-（环状二烷基氨基）-7-氮杂吲哚。在这些条件下，4-氟-7-氮杂吲哚显示出比4-氯-7-氮杂吲哚对S N Ar反应更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波加热4-卤代-7-氮杂吲哚和环状仲胺，合成4-（环二烷基氨基）-7-氮杂吲哚

  摘要：

  在微波加热下用环状仲胺对4-氯-和4-氟-7-氮杂吲哚进行亲核芳香族取代，可以直接，快速地合成4-（环状二烷基氨基）-7-氮杂吲哚。在这些条件下，4-氟-7-氮杂吲哚显示出比4-氯-7-氮杂吲哚对S N Ar反应更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.003

文献信息

• Cyclocondensed azaindoles active as kinase inhibitors
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP2002836B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• WO2007/42321
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 4-(cyclic dialkylamino)-7-azaindoles by microwave heating of 4-halo-7-azaindoles and cyclic secondary amines
  作者：John J. Caldwell、Kwai-Ming Cheung、Ian Collins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.003

  日期：2007.2

  Nucleophilic aromatic substitution of 4-chloro- and 4-fluoro-7-azaindoles with cyclic secondary amines under microwave heating gave a straightforward and rapid synthesis of 4-(cyclic dialkylamino)-7-azaindoles. 4-Fluoro-7-azaindoles showed a greater reactivity towards SNAr reactions under these conditions than 4-chloro-7-azaindole.

  在微波加热下用环状仲胺对4-氯-和4-氟-7-氮杂吲哚进行亲核芳香族取代，可以直接，快速地合成4-（环状二烷基氨基）-7-氮杂吲哚。在这些条件下，4-氟-7-氮杂吲哚显示出比4-氯-7-氮杂吲哚对S N Ar反应更高的反应性。