(Z)-thiophene-2-carbaldehyde oxime | 57784-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-thiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2-thiophenecarbaldoxime；(NZ)-N-(thiophen-2-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 57784-57-3
• 化学式: C₅H₅NOS
• 分子量: 127.167
• InChiKey: GASLBPLHYRZLLT-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  212.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-thiophene-2-carbaldehyde oxime 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2-tetrahydrothiophenemethylamine
  参考文献：
  名称：

  Putochin; Egorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1866,1867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (Z)-thiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移条件下苯甲醛肟的结构对醛和腈形成的影响

  摘要：

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的

  DOI：

  10.1021/jo061325m

文献信息

• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Rh-Catalyzed one-pot and practical transformation of aldoximes to amides
  作者：Soyoung Park、Yoon-aa Choi、Hoon Han、Soon Ha Yang、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/b305268k

  日期：——

  Wilkinson's complex has been found to catalyze the one-pot transformation of aldoximes to the corresponding amides with high selectivity and efficiency under essentially neutral conditions.

  已经发现，威尔金森的配合物在基本上中性的条件下，具有高选择性和高效率地催化醛酶一锅转化为相应的酰胺。
• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 53: Sequential nucleophilic ring opening-1,3-dipolar cycloaddition reactions of Z-oxime anions with aziridines and dipolarophiles
  作者：H Ali Dondas、Jonathan E Cummins、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00767-0

  日期：2001.9

  Nucleophilic ring opening of aziridines involving attack of the nitrogen atom of Z-oxime anions generates nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford 1:1 mixture of endo- and exo-cycloadducts.

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。
• Visible-light mediated stereospecific C(sp²)–H difluoroalkylation of (<i>Z</i>)-aldoximes
  作者：Qian Wang、Haiying Gong、Yifang Zhang、Yi Peng、Hua Chen、Mingjie Li、Hongmei Deng、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/d1ob01401c

  日期：——

  mediated stereospecific C(sp2)–H difluoroalkylation of (Z)-aldoximes to (E)-difluoroalkylated ketoximes has been described. In this reaction, (hetero)-aromatic and aliphatic difluoroalkylated ketoximes could be obtained with the retention of the configuration of the starting aldoximes. A preliminary mechanism study showed that a difluoromethyl radical via an SET pathway was involved.

  已经描述了可见光介导的 ( Z )-醛肟到 ( E )-二氟烷基化酮肟的立体定向 C(sp 2 )-H 二氟烷基化。在该反应中，(杂)-芳香族和脂肪族二氟烷基化酮肟可以在保留起始醛肟构型的情况下获得。初步机制研究表明，涉及通过SET 途径的二氟甲基自由基。
• Urea based lipoxygenase inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05185363A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Substituted phenyl, naphthyl, and thienyl N-hydroxy urea compounds form a class of potent inhibitors of 5- and 12-lipoxygenase and are thus useful compounds in the treatment of inflammatory disease states where leukotrienes and other products of lipoxygenase enzyme activity are implicated.

  苯基、萘基和噻吩基N-羟基脲化合物形成了一类强效的5-和12-脂氧化酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病状态中，其中白三烯和其他脂氧化酶酶活性产物起作用，这些化合物是有用的。