4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 1447588-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(1-benzylpyrrol-2-yl)-1-oxo-2H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1447588-13-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: HKTRWOKRVDQVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-(2-吡咯基)-1-异喹啉酮-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮生物碱马来酰胺及其甲酯的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.039