Benzoic acid 5-benzoylamino-6-oxo-6H-pyran-2-ylmethyl ester | 133463-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 5-benzoylamino-6-oxo-6H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: (5-Benzamido-6-oxopyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 133463-61-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: CTSVXLZXCULZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enono-1,5-lactone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Benzoic acid 5-benzoylamino-6-oxo-6H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ready Conversion of Sugar Derived 5,6-Dihydro-2-pyrones into 3-Acyloxy- and 3-Acylamido-2-Pyrones

  摘要：

  5-酰氧基-6-酰氧甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮衍生物（1a, b和3b）及5-酰氧基-6-甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮（3a），通过对2-氨基-2-脱氧-D-葡糖酸或L-鼠李糖和D-葡糖-1,5-内酯的酰基化反应，和锡（IV）氯化物反应，生成3-酰胺基和3-酰氧基-6-酰氧甲基-2-吡喃酮（2a, b和4b，分别）以及3-苯甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮（4a），产率极高。在延长反应时间（5小时）后，吡喃酮4b发生了通过氯取代烯丙基苯甲酸酯的反应，得到相应的6-氯甲基衍生物4c。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26383

文献信息

• Ready Conversion of Sugar Derived 5,6-Dihydro-2-pyrones into 3-Acyloxy- and 3-Acylamido-2-Pyrones
  作者：Alejandro Nin、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1055/s-1991-26383

  日期：——

  5-Acyloxy-6-acyloxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone derivatives (1a, b and 3b and 5-acyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-2-pyrone (3a), obtained by acylation of 2-amino-2-deoxy-D-gluconic acid or L-rhamono- and D-glucono-1,5-lactones, react with tin(IV) chloride to give 3-acylamido- and 3-acyloxy-6-acyloxymethyl-2-pyrones (2a,b and 4b, respectively) and 3-benzoyloxy-6-methyl-2-pyrone (4a), in excellent yield. On prolonged reaction time (5h), the pyrone 4b underwent substitution of the allylic benzoate by chlorine to afford the corresponding 6-chloromethyl derivative 4c.

  5-酰氧基-6-酰氧甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮衍生物（1a, b和3b）及5-酰氧基-6-甲基-5,6-二氢-2-吡喃酮（3a），通过对2-氨基-2-脱氧-D-葡糖酸或L-鼠李糖和D-葡糖-1,5-内酯的酰基化反应，和锡（IV）氯化物反应，生成3-酰胺基和3-酰氧基-6-酰氧甲基-2-吡喃酮（2a, b和4b，分别）以及3-苯甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮（4a），产率极高。在延长反应时间（5小时）后，吡喃酮4b发生了通过氯取代烯丙基苯甲酸酯的反应，得到相应的6-氯甲基衍生物4c。