phthalazino<2,3-b>phthalazine-5,7,12,14-tetrone | 91533-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phthalazino<2,3-b>phthalazine-5,7,12,14-tetrone
• 英文别名: phthalazino[2,3-b]phthalazine-5,7,12,14-tetraone；phthalazino[2,3-b]phthalazine-5,7,12,14-tetraone；Phthalazino[2,3-b]phthalazin-5,7,12,14-tetraon；5,7,12,14-Tetraoxo-5,7,12,14-tetrahydro-phthalazino<2,3-b>phthalazin；5,7,12,14-Tetrahydro-phthalzino<2.3-b>phthalzintetron-(5,7,12,14)；5,6,11,12-Tetraoxo-phthalazino<2,3-b>phthalazin；Phthalazino[2,3-b]phthalazine-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 91533-23-2
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: XODCYXWWNLUDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phthalazino<2,3-b>phthalazine-5,7,12,14-tetrone 、 溶剂黄146 生成 (2,2'-联-2H-异吲哚)-1,1',3,3'-四酮
  参考文献：
  名称：

  LISITSYN V. N.; BOROVKOV A. G., TR. MOSK. XIM.-TEXNOL. IN-T,(1986) N 141, 14-26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 phthalazino<2,3-b>phthalazine-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  4.化学发光的有机化合物。第一部分。邻苯二甲酸的同构简单和复杂的酰肼以及邻苯二甲腈和异吲哚环的形成方式

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000016

文献信息

• Synthesis and biological activity evaluation of differently substituted 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1<i>H</i>)-carboxamides and -carbothioamides
  作者：M. C. Cardia、S. Distinto、E. Maccioni、L. Bonsignore、A. Delogu

  DOI：10.1002/jhet.5570400609

  日期：2003.11

  Differently substituted phthalic anhydrides can react either with semicarbazide or thiosemicarbazide to give respectively 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthalazine-2(1H)-carboxamides or 1,4-dioxo-3,4-dihydrophthal-azine-2(1H)-carbothioamides under mild conditions and generally with good yields. These compounds have been tested in order to evaluate their anti-microbial activity. Furthermore a new synthetic pathway

  不同取代的邻苯二甲酸酐可以与氨基脲或硫代氨基脲反应，分别得到1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（1 H）-羧酰胺或1,4-二氧代-3,4-二氢邻苯二甲酸-2（ 1 H）-碳硫代酰胺在温和的条件下且通常收率良好。这些化合物已经过测试，以评估其抗微生物活性。此外，已设计出一种新的合成途径，用于合成邻苯二酚[2,3 - b ]邻苯二甲酰5,7,12,14-四酮。
• Montmorillonite K-10 clay as reusable heterogeneous catalyst for the microwave-mediated solventless synthesis of phthalazinetetraones
  作者：Davood Habibi、Nosratollah Mahmoodi、Omid Marvi

  DOI：10.1139/v06-189

  日期：2007.2.1

  Different phthalazino[2,3-b]phthalazine-5,7,12,14-tetraones were synthesized in a simple and environmentally benign method from the reaction of some phthalic anhydrides with semicarbazide or thiosemicarbazide using montmorillonite K-10 clay as solid heterogeneous acidic catalyst and microwaves under solvent-free conditions in good yields and short reaction times. The present method has many obvious advantages compared with those reported in the literature, including high efficiency, higher yield, operational simplicity, environmental benignity, and the possibility of recycling the solid clay. The solid clay catalyst used in the first cycle of the reactions was successfully recovered and reused in the second cycle, showing a gradual decrease in activity.Key words: montmorillonite K-10 clay, microwave, solvent-free condition, phthalazinetetraones, semicarbazide, thiosemicarbazide.

  以蒙脱石 K-10 粘土为固体异相酸性催化剂，采用微波在无溶剂条件下合成了一些邻苯二甲酸酐与半咔嗪或硫代氨基咔嗪的反应，产率高、反应时间短，是一种简单且对环境无害的方法，合成了不同的酞嗪并[2,3-b]酞嗪-5,7,12,14-四酮。与文献报道的方法相比，本方法具有许多明显的优点，包括效率高、产率高、操作简单、对环境无害以及可回收利用固体粘土。第一轮反应中使用的固体粘土催化剂在第二轮反应中被成功回收并重复使用，活性逐渐降低。
• Paul, D. Brenton, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1001 - 1008
  作者：Paul, D. Brenton

  DOI：——

  日期：——
• Green Procedure for the Synthesis of Phthalazino[2,3‐<i>b</i>]phthalazine‐5,7,12,14‐tetraones
  作者：Davood Habibi、Nosratollah Mahmoudi、Omid Marvi

  DOI：10.1080/00397910701545247

  日期：2007.9.1

  Different novel phthalazino[2,3-b] phthalazine-5,7,12,14-tetraones were synthesized in a simple and environmentally benign method from the reaction of phthalic anhydrides with semicarbazide or thiosemicarbazide using montmorillonite K-10 clay as solid heterogeneous acidic catalyst and microwaves under solvent-free conditions in good yields and short reaction times. Products were characterized by the elemental analysis, IR, NMR, and mass spectrometry.
• Badea, Florin; Iordache, Florin; Meghea, Aurelia, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 6, p. 585 - 590
  作者：Badea, Florin、Iordache, Florin、Meghea, Aurelia、Simion, Alina、Costea, Ion、Iordache, Stefan、Simion, Cristian

  DOI：——

  日期：——