tetrahydro-2-(phenylseleno)-2H-Pyran | 64042-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-(phenylseleno)-2H-Pyran
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran；phenyl(2-tetrahydropyranyl)selenide；2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran；2-Phenylselanyloxane
• CAS: 64042-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: NCFLVQQSEWLFKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-(phenylseleno)-2H-Pyran 生成 3-氯-苯甲酸四氢-吡喃-2-基酯
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒烯基醚的制备及反应性

  摘要：

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96726-2
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 苯硒酚 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到tetrahydro-2-(phenylseleno)-2H-Pyran
  参考文献：
  名称：

  α-苯基硒烯基醚的制备及反应性

  摘要：

  α-苯基亚硒基环状醚可以通过乳醇或乙酸乳醇酯与苯硒酚的反应来制备，或通过“一锅法”还原和路易斯酸催化的硒化反应由内酯制备。四氢吡喃基苯基硒化物也表现出显着的异头作用，并且已经估计了其大小。亚硒基醚通过氧化消除过程被转化为烯醇醚，并且已经探索了它们对酰胺碱和烷基锂的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96726-2

文献信息

• Highly regioselective hydroselenation and double-bond isomerization of terminal alkynes with benzeneselenol catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride
  作者：Toshiya Ozaki、Mao Kotani、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.005

  日期：2011.1

  Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (PdCl2(PPh3)2) catalyzes regioselective addition of benzeneselenol to terminal alkynes and the subsequent double-bond isomerization to afford the corresponding internal alkenyl selenides in good yields.

  双（三苯基膦）二氯化钯（II）（PdCl 2（PPh 3）2）催化苯硒酚向区域炔烃的区域选择性加成和随后的双键异构化，以高收率提供相应的内部烯基硒化物。
• Synthesis of Monoselenoacetals Using Diisobutylaluminium Benzeneselenolate
  作者：Yutaka Nishiyama、Shinji Nakata、Sawako Hamanaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1775

  日期：1991.10

  Monoselenoacetals can be synthesized from the reaction of acetals with diisobutylaluminium benzeneselenolate (i-Bu2AlSePh) under mild conditions in good yields. Diselenoacetals are also obtained by treating acetals with large excess amount of i-Bu2AlSePh.

  单硒乙基醚可以通过醛与二异丁基铝苯硒酸盐（i-Bu2AlSePh）在温和条件下反应合成，得到较高的产率。双硒乙基醚则是通过用大量过量的i-Bu2AlSePh处理醛获得的。
• Stereoretentive Reactions at the Anomeric Position: Synthesis of Selenoglycosides
  作者：Feng Zhu、Sloane O'Neill、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.201802847

  日期：2018.6.11

  Reported is the stereospecific cross‐coupling of anomeric stannanes with symmetrical diselenides, resulting in the synthesis of selenoglycosides with exclusive anomeric control. The reaction proceeds without the need for directing groups and is compatible with free hydroxy groups as demonstrated in the preparation of glycoconjugates derived from mono‐, di‐, and trisaccharides and peptides (35 examples)

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。
• Radical selenation of C(sp³)–H bonds to asymmetric selenides and mechanistic study
  作者：Xin Wang、Jia Lei、Sa Guo、Yan Zhang、Yong Ye、Shi Tang、Kai Sun

  DOI：10.1039/d1cc06323e

  日期：——

  a broad range of biological activities and versatile transformational abilities. In this study, a novel and mild method was developed for the facile synthesis of asymmetric selenides under metal-free conditions. The key features of this reaction include good functional-group tolerance, the use of readily available reagents and cheap, low-toxicity solvent, and amenability to gram-scale synthesis. The

  硒化物是重要的结构基序，具有广泛的生物活性和多种转化能力。在这项研究中，开发了一种新颖且温和的方法，用于在无金属条件下轻松合成不对称硒化物。该反应的主要特点包括良好的官能团耐受性、使用现成的试剂和廉价、低毒的溶剂，以及适合克级合成。初步的自由基捕获实验和动力学同位素效应研究的结果支持自由基过程。
• Intermolecular Radical Addition of 1-Alkoxyalkyl Radicals to Vinyl Derivatives
  作者：Yutaka Nishiyama、Hisayuki Yamamoto、Shinji Nakata、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1993.841

  日期：1993.5

  1-Alkoxyalkyl radicals [R1R2(OR3)C·], which were generated from 1-alkoxy-1-(phenylseleno)alkanes [R1R2C(OR3)SePh] and n-Bu3SnH in the precence of AIBN, participate effectively in intermolecular add...

  1-烷氧基烷基 [R1R2(OR3)C·] 由 1-烷氧基-1-(苯基硒基)烷烃 [R1R2C(OR3)SePh] 和 n-Bu3SnH 在 AIBN 中产生，有效参与分子间加成。 ..