Bicyclo[2.2.1]hept-5-EN-2-YL phenyl sulfone | 794592-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-5-EN-2-YL phenyl sulfone
• 英文别名: 5-(benzenesulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 794592-27-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: HIRBHZHZPSHGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-5-EN-2-YL phenyl sulfone 在 sodium amalgam 、 Na₂HPO₄ buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  An ethylene and terminal olefin equivalent in [4 + 2] .pi. cycloadditions. General synthetic application of phenyl vinyl sulfone to the construction of functionalized six-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a075
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 环戊二烯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARR R. V. C.; PAQUETTE L. A., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 853-855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12