4-(3-cyanopropyl)benzonitrile | 1452394-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyanopropyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Cyanopropyl)benzonitrile
• CAS: 1452394-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: DNZSQGGDRZNWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(3-cyanopropyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling Photocatalysis and Substitution Chemistry to Expand and Normalize Redox-Active Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00173

文献信息

• Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources
  作者：Takuya Suga、Shoma Shimazu、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02305

  日期：2018.9.7

  A concise method to directly generate benzyl radicals from benzyl alcohol derivatives has been developed. The simple and inexpensive combination of TiCl4(collidine) (collidine = 2,4,6-collidine) and manganese powder afforded a low-valent titanium reagent, which facilitated homolytic cleavage of benzylic C–OH bonds. The application to radical conjugate addition reactions demonstrated the broad scope

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。
• Preparation of Functionalized Organoindium Reagents by Means of Magnesium Insertion into Organic Halides in the Presence of InCl₃at Room Temperature
  作者：Sebastian Bernhardt、Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201203795

  日期：2013.1.14

  procedure for the direct preparation of triorganoindium reagents from organic halides by means of magnesium insertion in the presence of InCl3 and LiCl is reported (see scheme). The organoindium reagents are obtained in good yields from functionalized aryl, heteroaryl, and alkyl bromides and benzyl chlorides at 25 °C in THF within 4 h. Moreover, the resulting organoindium reagents could be efficiently

  镁，铟，钯：报道了一种有效的单锅法，该方法可在InCl 3和LiCl存在下通过插入镁从有机卤化物直接制备三有机铟试剂（参见方案）。在25℃，4小时内于THF中从官能化的芳基，杂芳基和烷基溴化物和苄基氯获得高产率的有机铟试剂。此外，所得的有机铟试剂可有效地用作Pd催化的交叉偶联反应中的试剂，且具有宽泛的官能团耐受性。
• Selective Coupling of 1,2‐Bis‐Boronic Esters at the more Substituted Site through Visible‐Light Activation of Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hui Wang、Jingjing Wu、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202202061

  日期：2022.4.25

  monofunctionalization of 1,2-bis-boronic esters was achieved by using a catalyst-free photoinduced coupling with (hetero)aryl nitriles. The reaction proceeds through electron donor–acceptor (EDA) complex-driven deboronation and radical 1,2-boron shift, giving β-aryl primary boronic ester products. The reaction also works with primary, secondary, and tertiary boronic esters.

  1,2-双硼酸酯的位点选择性单官能化是通过使用无催化剂的光诱导与（杂）芳基腈偶联实现的。该反应通过电子供体-受体 (EDA) 复合物驱动的脱硼和自由基 1,2-硼转移进行，得到 β-芳基伯硼酸酯产物。该反应也适用于伯、仲和叔硼酸酯。
• Substrate‐Mediator Duality of 1,4‐Dicyanobenzene in Electrochemical C(sp²)−C(sp³) Bond Formation with Alkyl Bromides
  作者：Brandon Johnston、Daniel M. Loh、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1002/anie.202312128

  日期：2023.12.4

  4-Dicyanobenzene acts as a substrate and a mediator in an electrochemical C(sp2)−C(sp3) bond-forming reaction with alkyl bromides. The reaction conditions avoid competing alkyl radical homocoupling and allows for the accommodation of alkyl bromides with oxidatively sensitive and acidic functional groups that are difficult to incorporate using alternative C(sp3) precursors.

  1,4-二氰基苯在与烷基溴的电化学 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键形成反应中充当底物和介体。该反应条件避免了竞争性烷基自由基自偶联，并允许烷基溴与氧化敏感的酸性官能团相适应，而使用替代的 C(sp 3 ) 前体很难将这些官能团掺入其中。
• 10.1021/acs.orglett.4c01413
  作者：Hanumanthu, Roshini、Weaver, Jimmie D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01413

  日期：——

  we have employed a strategy of nucleophilic cooperative catalysis in which catalytic lutidine undergoes halide substitution, which decreases and levels the reduction potential. This allows a general set of photocatalytic conditions to transform a broad range of benzyl halides into radicals that can be used in the synthesis of more complex molecules, exemplified here by Giese coupling with electron-deficient

  苄基是一类重要的中间体。使用可见光直接从各自的卤化物生成它们是一种理想的合成策略。与直接单电子还原（光或电）相关的主要障碍在于其高度可变且结构依赖的还原电位，这使得识别一组一般条件变得困难。在这里，我们采用了亲核协同催化策略，其中催化二甲基吡啶发生卤化物取代，从而降低并平衡还原电位。这使得一组通用的光催化条件能够将多种苄基卤转化为可用于合成更复杂分子的自由基，例如吉斯与缺电子烯烃的偶联。