2-(甲基磺酰基)-6-(三氟甲基)-4-嘧啶胺 | 85730-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(甲基磺酰基)-6-(三氟甲基)-4-嘧啶胺
• 英文名称: 2-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-2-methylthio-6-trifluoromethylpyrimidine；2-methylthio-6-trifluoromethyl-4-pyrimidineamine；2-methylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 85730-32-1
• 化学式: C₆H₆F₃N₃S
• 分子量: 209.195
• InChiKey: DQSVETDPHKBGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121°
• 沸点：
  307.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基磺酰基)-6-(三氟甲基)-4-嘧啶胺 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-methyl-1-((7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO/IMIDAZOLO BICYCLIC COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PYRAZOLO/IMIDAZOLO SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  本发明涉及式I的嘧啶羧酰胺化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2016209749A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基-6-三氟甲基嘧啶 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-(甲基磺酰基)-6-(三氟甲基)-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。6. 6-三氟甲基氯嘧啶及相关化合物

  摘要：

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200145

文献信息

• Substituted pyrazolo/imidazolo bicyclic compounds as PDE2 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10647727B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式 I 的嘧啶羧酰胺化合物，该化合物可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶 2 (PDE2)相关的中枢神经系统疾病。本发明还涉及使用此类化合物治疗神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能低下或基底节功能障碍相关的疾病。
• GERSHON, H.;GREFIG, A. T.;SCALA, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 219-223
  作者：GERSHON, H.、GREFIG, A. T.、SCALA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PYRAZOLO/IMIDAZOLO BICYCLIC COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3313852B1

  公开（公告）日：2021-01-20