1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)piperazine | 1121613-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 1121613-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 210.251
• InChiKey: CRJQQNTWIOPEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)piperazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-cyclopropyl-1-[4-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-2-methylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[3-[PIPERAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS 4 AND 5 INHIBITORS FOR TREATING E.G. OSTEOARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-[3-[PIPÉRAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADAMTS 4 ET 5 POUR TRAITER PAR EXEMPLE L'ARTHROSE

  摘要：

  本发明公开了根据式(I)的5-[3-[哌嗪-1-基]-3-氧代-丙基]-咪唑啉-2,4-二酮衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R6a、R6b、下标n和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制ADAMTS 4和5的化合物，用于预防或治疗炎症性疾病或涉及软骨降解或破坏软骨稳态的疾病，例如骨关节炎。

  公开号：

  WO2017211666A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-溴-5-氟苯甲醚 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到1-(3-fluoro-5-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有最佳亲脂性的潜在正电子发射断层扫描（PET）配体的设计，合成和结合亲和力，用于多巴胺D 3受体的脑成像。第二部分

  摘要：

  在寻找具有潜力开发为脑D 3受体成像的正电子发射断层照相放射配体的化合物时，一系列具有适当亲脂性的N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.044

文献信息

• Stereo- and Regioselective Gold-Catalyzed Hydroamination of Internal Alkynes with Dialkylamines
  作者：Kevin D. Hesp、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja109192w

  日期：2010.12.29

  a state-of-the-art precatalyst for the stereoselective hydroamination of internal aryl alkynes with dialkylamines to afford E-enamine products. Substrates featuring a diverse range of functional groups on both the amine (ether, sulfide, N-Boc amine, fluoro, nitrile, nitro, alcohol, N-heterocycles, amide, ester, and carboxylic acid) and alkyne (ether, N-heterocycles, N-phthalimide amines, and silyl

  我们报告了使用 P,N-配体来支持金配合物作为最先进的预催化剂，用于内部芳基炔烃与二烷基胺的立体选择性加氢胺化，以提供 E-烯胺产品。在胺（醚、硫化物、N-Boc 胺、氟、腈、硝基、醇、N-杂环、酰胺、酯和羧酸）和炔（醚、N-杂环）上具有多种官能团的底物、N-邻苯二甲酰亚胺胺和甲硅烷基醚）具有合成有用的区域选择性。
• Design and Synthesis of a Novel 4-aryl-N-(2-alkoxythieno [2,3-b]pyrazine-3-yl)-4-arylpiperazine-1-carboxamide DGG200064 Showed Therapeutic Effect on Colon Cancer through G2/M Arrest
  作者：Eun-Sil Lee、Nayeon Kim、Joon Hee Kang、Aizhan Abdildinova、Seon-Hyeong Lee、Myung Hwi Lee、Nam Sook Kang、Tae-Sung Koo、Soo-Youl Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.3390/ph15050502

  日期：——

  Cancer cells are characterized by an abnormal cell cycle. Therefore, the cell cycle has been a potential target for cancer therapeutic agents. We developed a new lead compound, DGG200064 (7c) with a 2-alkoxythieno [2,3-b]pyrazine-3-yl)-4-arylpiperazine-1-carboxamide core skeleton. To evaluate its properties, compound DGG200064 was tested in vivo through a xenograft mouse model of colorectal cancer using HCT116 cells. The in vivo results showed high cell growth inhibition efficacy. Our results confirmed that the newly synthesized DGG200064 inhibits the growth of colorectal cancer cells by inducing G2/M arrest. Unlike the known cell cycle inhibitors, DGG200064 (GI50 = 12 nM in an HCT116 cell-based assay) induced G2/M arrest by selectively inhibiting the interaction of FBXW7 and c-Jun proteins. Additionally, the physicochemical properties of the lead compounds were analyzed. Based on the results of the study, we suggested further development of DGG200064 as a novel oral anti-colorectal cancer drug.

  癌细胞的特点是细胞周期异常，因此，细胞周期成为癌症治疗药物的潜在靶点。我们开发了一种新的前导化合物DGG200064（7c），其核心骨架为2-烷氧基噻吩[2,3-b]吡嗪-3-基-4-芳基哌嗪-1-羧酰胺。为了评估其性质，化合物DGG200064在HCT116细胞的异种移植小鼠结肠癌模型中进行了体内测试。体内结果显示高细胞生长抑制效果。我们的研究结果证实，新合成的DGG200064通过诱导G2/M阻滞抑制结肠癌细胞的生长。与已知的细胞周期抑制剂不同，DGG200064（在HCT116细胞基础测定中的GI50 = 12 nM）通过选择性抑制FBXW7和c-Jun蛋白的相互作用诱导G2/M阻滞。此外，我们还分析了前导化合物的物理化学性质。基于研究结果，我们建议进一步开发DGG200064作为一种新型口服抗结肠癌药物。
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• Substituted thieno[3,2-b]pyrazines for inhibiting cancer cell proliferation and inducing cancer cell apoptosis
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10059721B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The present invention relates to a novel 4-(aryl)-N-(2-alkoxythieno[3,2-b]pyrazin-3-yl)-piperazin-1-carboxamide derivative compound useful in the prevention or treatment of cancer; a preparation method thereof; and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel 4-(aryl)-N-(2-alkoxythieno[3,2-b]pyrazin-3-yl)-piperazin-1-carboxamide derivative compound of the present invention can effectively inhibit the growth of proliferating cells, and thus can be useful in the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及一种用于预防或治疗癌症的新型 4-(芳基)-N-(2-烷氧基噻吩并[3,2-b]吡嗪-3-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物化合物；其制备方法；以及包含该化合物的药物组合物。本发明的新型 4-(芳基)-N-(2-烷氧基噻吩并[3,2-b]吡嗪-3-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物化合物可有效抑制增殖细胞的生长，因此可用于预防或治疗癌症。
• 4-(aryl)-N-(3-alkoxyfuro[2,3-b]pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivative and antiproliferative effect thereof
  申请人：Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation

  公开号：US10800788B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  The present invention relates to a novel 4-(aryl)-N-(3-alkoxyfuro[2,3-b]pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivative compound useful in the prevention or treatment of cancer; a preparation method thereof; and a pharmaceutical composition comprising the same. The novel 4-(aryl)-N-(3-alkoxyfuro[2,3-b]pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivative compound of the present invention can effectively inhibit the growth of proliferating cells, and thus can be useful in the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及一种用于预防或治疗癌症的新型 4-(芳基)-N-(3-烷氧基呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物化合物；其制备方法；以及包含该化合物的药物组合物。本发明的新型 4-(芳基)-N-(3-烷氧基呋喃并[2,3-b]吡嗪-2-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物化合物可有效抑制增殖细胞的生长，因此可用于预防或治疗癌症。