2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine | 110624-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine
• 英文别名: 4-(3,4-Dichlorophenyl)-1-piperazineethanamine；2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 110624-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂N₃
• 分子量: 274.193
• InChiKey: FRQMJZZUNJTQCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丁二酸 、 2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[{4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl}ethyl]-3-methylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3取代和3-取代的N-[（4-芳基哌嗪-1-基）烷基]吡咯烷-2,5-二酮衍生物的亲脂性，抗惊厥活性和初步安全性的合成和测定

  摘要：

  描述了一系列新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮衍生物作为潜在的抗惊厥药。腹膜内给药后，通过在小鼠中使用癫痫发作的急性模型（MES和scPTZ测试）对这些化合物进行了初步的药理筛选。定量药理研究表明，最有前途的化合物是N -[{4-（3-三氟甲基苯基）哌嗪-1-基}丙基] -3-苯甲基吡咯烷-2-2.5-二酮一盐酸盐（11），ED 50值为75.9。 mg kg -1（MES测试）和N -[{4-（3,4-二氯苯基）哌嗪-1-基}乙基] -3-甲基吡咯烷-2-3,5-二酮一盐酸盐（18），ED 50 = 88.2 mg公斤-1（MES测试）和ED 50 = 65.7 kg mg -1（scPTZ测试）。与众所周知的抗癫痫药相比，这些化合物显示出更有益的保护指数。评估了化合物11和18的合理作用机制[分子11阻断了钠通道（部位2），而分子18阻断了钠（部位2）和L型钙通道），并评估了它们在

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700539
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  ZM241385衍生物在人腺苷A2A受体上的结合动力学

  摘要：

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300474

文献信息

• Binding Kinetics of ZM241385 Derivatives at the Human Adenosine A_2AReceptor
  作者：Dong Guo、Lizi Xia、Jacobus P. D. van Veldhoven、Marc Hazeu、Tamara Mocking、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman、Laura H. Heitman

  DOI：10.1002/cmdc.201300474

  日期：2014.4

  compound’s binding kinetics have been largely ignored, the importance of which is now being increasingly recognized. In the present study, we performed an extensive structure–kinetics relationship (SKR) study in addition to a traditional SAR analysis at the adenosine A2A receptor (A2AR). The ensemble of 24 A2AR compounds, all triazolotriazine derivatives resembling the prototypic antagonist ZM241385 (4‐(

  经典药物的设计和开发主要依赖于亲和力或效价驱动的结构-活性关系（SAR）。迄今为止，给定化合物的结合动力学已被很大程度上忽略，其重要性现在越来越被人们所认识。在本研究中，除了对腺苷A 2A受体（A 2A R）进行传统的SAR分析外，我们还进行了广泛的结构动力学关系（SKR）研究。由24 A 2A R化合物组成的化合物，所有三唑三嗪衍生物均类似于原型拮抗剂ZM241385（4-（2-（（7-氨基-2-（呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[1， 5一] [1,3,5] triazin-5-基）氨基）乙基）苯酚）在亲和力上仅显示微小差异，尽管它们与受体的解离速率差异很大。我们相信，像我们对A 2A R所做的那样，SKR和SAR分析的这种结合对于G蛋白偶联受体的超家族将具有普遍的重要性，因为它可以作为调整配体之间相互作用的新策略和受体。
• Alkylaminobenzothiazole and-benzoxazole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06224849B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is O or S; n is 2, 3, 4 or 5; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or halo; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl or phenylcarbonyl; R3 and R4 each independently are selected from hydrogen, halo, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, haloC1-6alkyl, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl; or R3 and R4 may also be taken together to form a bivalent radical of formula —CH═CH—CH═CH—; it further relates to processes for their preparation, compositions comprising them as well as their use as a medicine; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; a process of marking dopamine D4 receptor sites; and a process for imaging an organ are disclosed.

  本发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，其药学上可接受的酸盐加成物和立体化学同分异构体，其中X为O或S；n为2、3、4或5；R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素；R2为氢、C1-6烷基、苯基、苯基C1-6烷基或苯基羰基；R3和R4各自独立地选自氢、卤素、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素C1-6烷基、氨基磺酰基、单或双(C1-4烷基)氨基磺酰基；或R3和R4也可以结合在一起形成公式—CH═CH—CH═CH—的双价基团；还涉及它们的制备过程、包含它们的组合物以及它们作为药物的用途；公式(I)的化合物含有放射性同位素；描记多巴胺D4受体位点的过程；以及成像器官的过程。
• Alkylaminobenzothiazole and -benzoxazole derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US06103725A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  The present invention concerns the compounds of formula ##STR1## the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is O or S; n is 2, 3, 4 or 5; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy or halo; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenyl, phenylC.sub.1-6 alkyl or phenylcarbonyl; R.sup.3 and R.sup.4 each independently are selected from hydrogen, halo, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkyloxy, haloC.sub.1-6 alkyl, aminosulfonyl, mono- or di(C.sub.1-4 alkyl)aminosulfonyl; or R.sup.3 and R.sup.4 may also be taken together to form a bivalent radical of formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--; it further relates to processes for their preparation, compositions comprising them as well as their use as a medicine; compounds of formula (I) containing a radioactive isotope; a process of marking dopamine D.sub.4 receptor sites; and a process for imaging an organ are disclosed.

  本发明涉及式（I）的化合物、其N-氧化物形式、药学上可接受的酸加成盐和立体化学异构体，其中X是O或S; n为2、3、4或5; R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤素; R2为氢、C1-6烷基、苯基、苯基C1-6烷基或苯基羰基; R3和R4各自独立选择氢、卤素、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素C1-6烷基、氨基磺酰基、单烷基或双（C1-4烷基）氨基磺酰基; 或R3和R4也可以结合在一起形成式的双键基团-CH=CH-CH=CH-; 还涉及它们的制备过程、包含它们的组合物以及它们作为药物的用途; 公开了含有放射性同位素的式（I）化合物; 标记多巴胺D4受体位点的过程; 以及成像器官的过程。
• Radiolabelled alkylamino-benzothiazole and -benzoxazole derivatives and their use as D4 ligands
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1325917A1

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention concerns the radiolabelled compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein X is O or S; n is 2, 3, 4 or 5; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy or halo; R2 is hydrogen, C1-6alkyl, phenyl, phenylC1-6alkyl or phenylcarbonyl; R3 and R4 each independently are selected from hydrogen, halo, nitro, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, haloC1-6alkyl, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl; or R3 and R4 may also be taken together to form a bivalent radical of formula -CH=CH-CH=CH- , characterized in that the compound has at least one halo which is a radioactive isotope of iodine, bromine or fluorine, or has at least one 11C-atom or tritium atom ; it further relates to a process of marking dopamine D4 receptor sites and a process for imaging an organ.

  本发明涉及放射性标记的式化合物 其中X为O或S；n为2、3、4或5；R1为氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代；R2 是氢、C1-6烷基、苯基、苯基 C1-6 烷基或苯基羰基； R3 和 R4 各自独立地选自氢、卤素、硝基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代 C1-6 烷基、氨磺酰基、单-或二(C1-4烷基)氨磺酰基；或 R3 和 R4 也可以结合在一起形成式-CH=CH-CH=CH-的二价基，其特征在于该化合物具有至少一个卤素，该卤素是碘、溴或氟的放射性同位素，或具有至少一个 11C 原子或氚原子；它还涉及一种标记多巴胺 D4 受体位点的工艺和一种器官成像工艺。
• ALKYLAMINOBENZOTHIAZOLE AND -BENZOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0912533A1

  公开（公告）日：1999-05-06