ethyl 5-(hydroxynonyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate | 1374526-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 5-(hydroxynonyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(9-hydroxynonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate；ethyl 5-(9-hydroxynonyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1374526-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: NPOUGXIZDKMCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 10-十一烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-(hydroxynonyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸在水中的碱催化缩合反应：硝基乙酸盐和双极性物中的异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  与有机溶剂（如氯仿）相比，在水存在下，硝基乙酸酯与双极性亲和剂的碱催化缩合反应进行得更快，通常收率更高。动力学曲线表明，当反应在“水中”或“在水中”进行时，诱导时间大大减少。水中失去了与在氯仿中观察到的与H键结合能力有关的碱基的任何特异性：有机或无机碱基均给出相同的结果，而这仅取决于浓度。碱与亲核试剂的摩尔比为0.1可获得最佳转化，而加入一当量的碱或强酸则可防止反应发生。这些结果符合反应顺序，在该顺序中，可逆性添加到双极性亲和剂中，然后是酸催化的环加合物的不可逆脱水。由于不可逆的酸催化除水作用，这是水中发生缩合反应的一个显着例子。该反应已在温和条件下成功应用于含有多种官能团（包括羧酸和铵盐）的双极性亲和剂。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201102264

文献信息

• Acid-Base-Catalysed Condensation Reaction in Water: Isoxazolines and Isoxazoles from Nitroacetates and Dipolarophiles
  作者：Elena Trogu、Claudia Vinattieri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201102264

  日期：2012.2.13

  Base‐catalysed condensation reactions of nitroacetic esters with dipolarophiles to give isoxazole derivatives proceed faster, and often with higher yields, in the presence of water than in organic solvents such as chloroform. Kinetic profiles show that induction times are greatly reduced when the reaction is performed “in water” or “on water”. Any specificity of the base related to H‐bonding ability

  与有机溶剂（如氯仿）相比，在水存在下，硝基乙酸酯与双极性亲和剂的碱催化缩合反应进行得更快，通常收率更高。动力学曲线表明，当反应在“水中”或“在水中”进行时，诱导时间大大减少。水中失去了与在氯仿中观察到的与H键结合能力有关的碱基的任何特异性：有机或无机碱基均给出相同的结果，而这仅取决于浓度。碱与亲核试剂的摩尔比为0.1可获得最佳转化，而加入一当量的碱或强酸则可防止反应发生。这些结果符合反应顺序，在该顺序中，可逆性添加到双极性亲和剂中，然后是酸催化的环加合物的不可逆脱水。由于不可逆的酸催化除水作用，这是水中发生缩合反应的一个显着例子。该反应已在温和条件下成功应用于含有多种官能团（包括羧酸和铵盐）的双极性亲和剂。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。