diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate | 1351525-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diethoxyphosphorylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 1351525-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: KANHRLRLVNERHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到diethyl α-[2-(diethoxyphosphoryl)allyloxymethyl]vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯的有机催化合成

  摘要：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260176
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯的有机催化合成

  摘要：

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260176

文献信息

• Synthesis of Azaheterocyclic Vinylphosphonates by Ring-Closing Metathesis
  作者：Cécile Garzon、Mireille Attolini、Michel Maffei

  DOI：10.1002/ejoc.201300375

  日期：2013.6

  The title compounds were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of N-tosyl-N-(ω-alkenyl)aminomethylvinyl phosphonates, which were obtained from N-(ω-alkenyl)-N-tosylamides. These compounds, in turn, were prepared from unsaturated alcohols through the Mitsunobu reaction. This methodology gives access to five- and six-membered ring compounds. Additionally, chiral phosphonates can

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。
• Organocatalyzed Synthesis of α-(Substituted Methyl)vinylphosphonates
  作者：Mireille Attolini、Michel Maffei、Cécile Garzon

  DOI：10.1055/s-0030-1260176

  日期：2011.10

  α-(Substituted methyl)vinylphosphonates are obtained by a DABCO-catalyzed substitution reaction of diethyl α-(tert-butoxycarbonyloxymethyl)vinylphosphonate­ and (N-protected) amino- or soft pronucleophiles. The reactions are easily performed under mild conditions (r.t., 1 h), and give good to excellent yields of the title compounds. A diphosphonate by-product was isolated in some examples, when the

  α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯是通过DABCO催化的α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸二乙酯与（N-保护的）氨基或软亲核试剂的取代反应而获得的。该反应易于在温和的条件下（室温，1小时）进行，并且标题化合物的产率良好至优异。在一些实例中，当亲核试剂具有不太明显的亲核特性时，分离出二膦酸酯副产物。 α-（取代的甲基）乙烯基膦酸酯-有机催化-二乙基α-（叔丁氧基羰氧基氧基甲基）乙烯基膦酸酯-前亲核试剂-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷