trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline | 72447-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline
• 英文别名: 3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-5t-methyl-4,5-dihydro-isoxazole-4r-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S,5R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 72447-82-6；72843-52-8；78088-41-2；78778-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: AAHQOFRJYWZNFO-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-5-hydroxy-1,1-dimethoxyhexane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds—DCCLXII
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Yukio Suzuki、Shuichi Yokohama、Shyh-Pyng Huang、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97688-4

  日期：1981.1

  Synthesis of trans-3-(1'R*-hydroxyethyl)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-2-azetidinone (5), an important intermediate for the synthesis of thienamycin (1), was investigated starting from the isoxazoline derivatives 3 and 9. The most effective method was catalytic hydrogenation of trans-4-t-butoxycarbonyl-3-(2,2'-dimethoxyethyl)-5-methyl-isoxazoline (9) with Adams catalyst in acetic acid, followed by trimethylsilylation

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。
• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Yokohama, Shuichi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 83
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Yokohama, Shuichi、Suzuki, Yukio、Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI

  DOI：——

  日期：——
• JPS568372A
  申请人：——

  公开号：JPS568372A

  公开（公告）日：1981-01-28