2'-(4-formylbutyl)homophthalic anhydride | 160823-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2'-(4-formylbutyl)homophthalic anhydride
• 英文别名: 5-(1,3-dioxo-4H-isochromen-4-yl)pentanal
• CAS: 160823-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: FVPXMDQTYDQUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2'-(4-formylbutyl)homophthalic anhydride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 trans-10b-Methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one 、 cis-10b-Methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-6H-dibenzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.

  摘要：

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1298
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2'-(5,5-propylenedithio-5-trimethylsilyl)pentylhomophthalate 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-(4-formylbutyl)homophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.

  摘要：

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1298

文献信息

• Strong Base-Induced Cycloaddition Reaction of Homophthalic Anhydride with Aldehydes.
  作者：Ryuichi OKUNAKA、Takao HONDA、Maiko KONDO、Yasumitsu TAMURA、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.39.1298

  日期：——

  The reaction of homophthalic anhydride (1) and aldehydes in the presence of a strong base was studied. Reaction of 1 and benzaldehyde in the presence of NaH in anhydrous tetrahydrofuran (THF) at low temperature (0°C-room temperature) followed by treatment with diazomethane gave the cycloadduct, trans-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-3, 4-dihydrocoumarin, and the reaction at 50°C gave, after similar work-up, the C-4 methylene condensed product, methyl 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-3-phenylacrylate, selectively. Treatment of homophthalic anhydride having a terminal aldehyde group in the side chain at the C-4 position with NaH in anhydrous THF at low temperature resulted in intramolecular cycloaddition in fair yield.

  研究了高邻苯二甲酸酐(1)和醛在强碱存在下的反应。 1 和苯甲醛在 NaH 存在下，在无水四氢呋喃 (THF) 中，在低温（0°C-室温）下反应，然后用重氮甲烷处理，得到环加合物，反式-4-甲氧基羰基-3-苯基-3, 4-二氢香豆素，在50℃下反应，经过类似的处理后，选择性地得到C-4亚甲基缩合产物，2-(2-甲氧基羰基苯基)-3-苯基丙烯酸甲酯。在低温下用无水THF中的NaH处理在C-4位侧链上具有末端醛基的高邻苯二甲酸酐，导致分子内环加成反应，产率较高。