2-Oxo-3-penten-1-phosphonsaeure-diaethylester | 67257-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3-penten-1-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphorylpent-3-en-2-one
• CAS: 67257-31-2
• 化学式: C₉H₁₇O₄P
• 分子量: 220.205
• InChiKey: MWJLFXBSVRISPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-Oxo-3-penten-1-phosphonsaeure-diaethylester 在 C₄₆H₃₇NOP₂Pd⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(4S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-(1H-indol-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pd-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with γ,δ-unsaturated β-keto phosphonates

  摘要：

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with gamma,delta-unsaturated beta-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel-Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.084
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 碘甲基膦酸二乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-Oxo-3-penten-1-phosphonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Novel Cobalt(0)- or Magnesium-Mediated Approaches to β-Ketophosphonates

  摘要：

  描述了两种新颖的方法，通过钴(0)或镁介导的反应，将α-卤化膦酸酯与酯反应，得到β-酮膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33653

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• A Direct Conversion of Aldehydes into 2-Oxoalkanephosphonates via the Diethyl α-Lithiochloromethanephosphonate Anion
  作者：Philippe SAVIGNAC、Philippe COUTROT

  DOI：10.1055/s-1978-24854

  日期：——
• A new synthesis of β-keto phosphonate from aryl epoxysulfones and dialkyl hydrogen phosphite
  作者：Joo Koh Young、Yung Oh Dong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60367-2

  日期：1993.3
• Chiral Pd-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with γ,δ-unsaturated β-keto phosphonates
  作者：Young Ku Kang、Bo Kyung Kwon、Joo Yang Mang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.084

  日期：2011.6

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of indoles with gamma,delta-unsaturated beta-keto phosphonates under the mild reaction conditions afforded the corresponding Friedel-Crafts alkylation adducts with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Cobalt(0)- or Magnesium-Mediated Approaches to β-Ketophosphonates
  作者：Fulvia Orsini、Emanuela Di Teodoro、Marinella Ferrari

  DOI：10.1055/s-2002-33653

  日期：——

  Two novel approaches to β-ketophosphonates, based on cobalt(0)- or magnesium-mediated reactions of α-halophosphonates with esters are described.

  描述了两种新颖的方法，通过钴(0)或镁介导的反应，将α-卤化膦酸酯与酯反应，得到β-酮膦酸酯。