ethyl 2-((diphenylphosphoryl)methyl)acrylate | 86047-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((diphenylphosphoryl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(diphenylphosphorylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 86047-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₉O₃P
• 分子量: 314.321
• InChiKey: DPNHEMGXMBHAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((diphenylphosphoryl)methyl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxymethoxy-2-(methyldiphenylphosphinoyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Functionalized Allylic Phosphine Oxide

  摘要：

  A functionalized allylic phosphine oxide has been prepared by regioselective bromination of 2-(methyldiphenylphosphinoyl)-1-propene followed by nucleophilic substitution with acetate. Hydrolysis and protection yielded the target compound.

  DOI：

  10.1080/00397919708005007
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 以 xylene 为溶剂， 生成 ethyl 2-((diphenylphosphoryl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Functionalized Allylic Phosphine Oxide

  摘要：

  A functionalized allylic phosphine oxide has been prepared by regioselective bromination of 2-(methyldiphenylphosphinoyl)-1-propene followed by nucleophilic substitution with acetate. Hydrolysis and protection yielded the target compound.

  DOI：

  10.1080/00397919708005007

文献信息

• Facile synthesis of bisphosphine monoxides from Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Rongfang Liu

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100192

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A facile two-step synthesis of bisphosphine monoxides (BPMOs, with both the phosphine and phosphine oxide moieties within one molecule) from readily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was realized. Under the catalysis of DABCO, the MBH carbonates undergo allylic phosphorylation reaction with diphenylphosphine oxide or diethyl phosphonate to give monophosphine

  图形摘要摘要实现了从容易获得的 MOrita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐中轻松两步合成一氧化二膦（BPMO，在一个分子中具有膦和氧化膦部分）的方法。在DABCO的催化下，MBH碳酸酯与氧化二苯膦或膦酸二乙酯发生烯丙基磷酸化反应，得到带有活化烯烃部分的氧化单膦；随后用 HPPh2 对制备的氧化单膦进行碱催化氢膦化反应，很容易得到 BPMO。
• NOUVELLES VOIES D'ACCES AUX 2-ETHOXYCARBONYLALLYLPHOSPHONATES
  作者：Hédi Mrabet、Hédi Zantour

  DOI：10.1080/10426500490257005

  日期：2004.1

  The Michaelis-Arbusov reaction (method A) and the nucleophilic addition of dialkylphosphites followed by Hoffman olefination (method B) represent two synthetic methods giving a variety of 2-ethoxycarbonylallyl-phosphonates 2, in good yields, from readily accessible ethyl 2-(N,N-dialkylaminomethyl) acrylates 1.

  Michaelis-Arbusov 反应（方法 A）和亚磷酸二烷基酯的亲核加成，然后是 Hoffman 烯化（方法 B）代表了两种合成方法，从容易获得的乙基 2-(N ,N-二烷基氨基甲基)丙烯酸酯 1.
• 1,3-Difunctionalization of Alkenes by Cobaloxime Photocatalysis
  作者：Ji-Xin Yu、Yuan-Yuan Cheng、Xin-Yi Zeng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02027

  日期：2024.8.16

  herein is the first 1,3-difunctionalization of alkenes via photocatalysis. A single cobaloxime is used to carry out two catalytic cycles in which cobaloxime is used not only as a photocatalyst to initiate the reaction but also as a metal catalyst for the β-H elimination process. Electron-deficient alkenes, electron-rich alkenes, and unactivated alkenes could be directly converted to 1,3-bisphosphorylated

  本文代表的是烯烃通过光催化的第一个 1,3-双官能化。单个钴肟用于进行两个催化循环，其中钴肟不仅用作引发反应的光催化剂，而且用作消除β-H过程的金属催化剂。缺电子烯烃、富电子烯烃和未活化的烯烃可以在极其温和的反应条件下直接转化为1,3-二磷酸化产物，甚至是不对称的1,3-二磷酸化产物，仅副产物H 2 。