methyl 4-(6-bromo-1-(6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)butanoate | 1027004-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(6-bromo-1-(6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[6-bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybutanoate；methyl 4-[6-bromo-1-[6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 1027004-29-0；1027286-96-9
• 化学式: C₂₇H₂₄Br₂O₅
• 分子量: 588.293
• InChiKey: USKNPEKWMBMINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 (R,R)-6,6'-dibromo-2'-methoxymethoxy-[1,1']binaphthalenyl-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 4-(6-bromo-1-(6-bromo-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化反应用于光学拆分的联萘酚衍生物的面向接头的设计

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。

  DOI：

  10.1021/jo800351h

文献信息

• Linker-Oriented Design of Binaphthol Derivatives for Optical Resolution Using Lipase-Catalyzed Reaction
  作者：Tomohiro Taniguchi、Taka-aki Fukuba、Shuhei Nakatsuka、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo800351h

  日期：2008.5.1

  ethoxynaphthalen-1-yl)-6-bromonaphthalen-2-yloxy)butanoate was hydrolyzed by CAL-B to afford a corresponding acid with excellent enantioselectivity (E > 200). Two types of optically active binaphthol derivatives, 1-(2-hydroxy-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl)-6-(naphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol and 6-butyl-1-(6-butyl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol, were prepared by this chemo-enzymatic reaction

  南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是有机合成中最常用的酶，用于制备旋光性醇。但是，尚未用于（±）-2,2'-联萘酚的光学拆分。我们建立了一种有效的针对2,2'-联萘酚衍生物的面向接头的设计，该设计适合使用CAL-B催化的水解反应进行光学拆分。用CAL-B水解4-（1-（6-溴-2-甲氧基甲氧基萘-1-基）-6-溴萘-2-基氧基）丁酸甲酯，得到具有优异对映选择性的相应酸（E> 200）。两种类型的光学活性联萘酚衍生物，1-（2-羟基-6-（萘-1-基）萘-1-基）-6-（萘-1-基）萘-2-醇和6-丁基-通过该化学酶促反应方案制备1-（6-丁基-2-羟基萘-1-基）萘-2-醇，并用作对称反应的手性模板。