methyl 4-(methyl(phenyl)amino)butanoate | 110324-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-(methyl(phenyl)amino)butanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 4-(methylphenylamino)-, methyl ester；methyl 4-(N-methylanilino)butanoate
• CAS: 110324-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: AWSLEHLTQLYNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methyl(phenyl)amino)butanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bio-specific and bio-orthogonal chemistries to switch-off the quencher of a FRET-based fluorescent probe: application to living-cell biothiol imaging

  摘要：

  开发了一种对生物代谢物（生物硫醇）和生物正交试剂（二亚硫酸盐）都敏感的淬灭剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc03548h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到methyl 4-(methyl(phenyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Bio-specific and bio-orthogonal chemistries to switch-off the quencher of a FRET-based fluorescent probe: application to living-cell biothiol imaging

  摘要：

  开发了一种对生物代谢物（生物硫醇）和生物正交试剂（二亚硫酸盐）都敏感的淬灭剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc03548h

文献信息

• Alkylation of the α-amino C–H bonds of anilines photocatalyzed by a DMEDA-Cu-benzophenone complex: reaction scope and mechanistic studies
  作者：Baptiste Abadie、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Patrick Y. Toullec、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00960e

  日期：——

  complex 1 incorporating a BP chromophore is a highly active and chemoselective photocatalyst for the alkylation of α-amino C–H bonds of anilines. The reaction was shown to proceed with a broad substrate scope in the absence of additives. Extensive mechanistic studies were performed, in particular using transient absorption spectroscopy, and spectroscopic signatures of key intermediates were identified

  含有 BP 发色团的 Cu( II )配合物1是一种高活性和化学选择性的光催化剂，用于苯胺的 α-氨基 C-H 键的烷基化。该反应显示在没有添加剂的情况下以广泛的底物范围进行。进行了广泛的机理研究，特别是使用瞬态吸收光谱，并在催化条件下确定了关键中间体的光谱特征。最后，通过一锅法进行多组分 CuAAC 和烯烃加氢烷基化反应，展示了1作为多任务催化剂的能力。
• The Coupling of Tertiary Amines with Acrylate Derivatives via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Xiaojun Dai、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Wenjuan Mao、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/jo501097b

  日期：2014.8.1

  Catalyzed by Ru(bpy)3(BF4)2, the photoredox coupling of tertiary amines with acrylate derivatives including Baylis–Hillman adducts under visible light irradiation was successfully established. The scope of the substrates was broad, and thus an array of γ-aminobutyric ester derivatives was obtained in moderate to good yields.

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。
• Bio-specific and bio-orthogonal chemistries to switch-off the quencher of a FRET-based fluorescent probe: application to living-cell biothiol imaging
  作者：C. Egloff、S. A. Jacques、M. Nothisen、D. Weltin、C. Calligaro、M. Mosser、J.-S. Remy、A. Wagner

  DOI：10.1039/c4cc03548h

  日期：——

  A quencher sensitive to both a biological metabolite (biothiols) and a bio-orthogonal reagent (dithionite) was developed.

  开发了一种对生物代谢物（生物硫醇）和生物正交试剂（二亚硫酸盐）都敏感的淬灭剂。