(1α,2β,4β,5α)-3-Thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene | 39066-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (1α,2β,4β,5α)-3-Thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
• 英文别名: exo-3-thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene；(1S,2S,4R,5R)-3-thiatricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene
• CAS: 39066-36-9
• 化学式: C₇H₈S
• 分子量: 124.207
• InChiKey: CQKLFCPJZDLSFW-RNGGSSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,4β,5α)-3-Thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 在 Oxone 、 正丁基锂 、 (1S,2S)-1,2-diphenyl-N,N'-bis((R)-1-phenylethyl)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S,4R)-2-(Methylsulfinyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Concerning the synthesis and enantioselective rearrangements of episulfoxides

  摘要：

  一种新的合成具有诺尔博烯骨架的环氧亚硫酸酯的方法是通过使用铑催化剂，使转式苯乙烯环氧亚硫酸酯向诺尔博烯或诺尔博烯二烯转移SO。类似的Rh2(OAc)4催化的硫转移也可以使用丙烯硫醚作为硫源。这些方法对于其他类型的烯烃底物并未产生有用的产品产率。 一种新型的手性锂胺碱反应，涉及某些类型对称环连接的环氧亚硫酸酯的重排，能以高达88%的对映选择性获得烯基亚硫酸酯产品。产品的结构，包括绝对立体化学，是基于X射线晶体结构测定进行的指认。

  DOI：

  10.1039/a908391j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 dirhodium tetraacetate 硫化丙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到(1α,2β,4β,5α)-3-Thiatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Catalysed S- and SO-Transfer: Novel Syntheses of Norbornane Episulfoxides and Episulfides

  摘要：

  通过使用铑催化剂实现从反式二苯乙烯环氧化硫到降冰片烯或降冰片二烯的硫转移，可以合成具有降冰片烯骨架的环氧化硫。使用硫化丙烯作为硫源，也可以实现类似的 Rh2(OAc)4 催化硫向这些烯烃的转移。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1665

文献信息

• Rhodium Catalysed S- and SO-Transfer: Novel Syntheses of Norbornane Episulfoxides and Episulfides
  作者：Jackie D. Kendall、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1998-1665

  日期：1998.4

  A novel synthesis of episulfoxides having the norbornane skeleton is possible by use of a rhodium catalyst to effect SO transfer from trans-stilbene episulfoxide to norbornene or norbornadiene. Analogous Rh2(OAc)4 catalysed sulfur transfer to these alkenes is also possible using propylene sulfide as the sulfur source.

  通过使用铑催化剂实现从反式二苯乙烯环氧化硫到降冰片烯或降冰片二烯的硫转移，可以合成具有降冰片烯骨架的环氧化硫。使用硫化丙烯作为硫源，也可以实现类似的 Rh2(OAc)4 催化硫向这些烯烃的转移。
• Sulfuration of the norbornene double bond
  作者：Paul D. Bartlett、Tirthankar Ghosh

  DOI：10.1021/jo00231a020

  日期：1987.10
• BARTLETT, PAUL D.;GHOSH, TIRTHANKAR, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4937-4943
  作者：BARTLETT, PAUL D.、GHOSH, TIRTHANKAR

  DOI：——

  日期：——
• EMSLEY J.; GRIFFITHS D. W.; JAYNE G. J. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 1, 228-232
  作者：EMSLEY J.、 GRIFFITHS D. W.、 JAYNE G. J. J.

  DOI：——

  日期：——
• Concerning the synthesis and enantioselective rearrangements of episulfoxides
  作者：Alexander J. Blake、Paul A. Cooke、Jackie D. Kendall、Nigel S. Simpkins、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/a908391j

  日期：——

  A novel synthesis of episulfoxides having the norbornane skeleton is possible by use of a rhodium catalyst to effect SO transfer from trans-stilbene episulfoxide to norbornene or norbornadiene. Analogous Rh2(OAc)4 catalysed sulfur transfer to these alkenes is also possible using propylene sulfide as the sulfur source. These methods did not give useful yields of products with alternative types of alkene substrate. A novel type of chiral lithium amide base reaction, involving the rearrangement of certain types of symmetrical ring-fused episulfoxides, gives alkenyl sulfoxide products in up to 88% ee. The structures of the products, including absolute stereochemistry, were assigned based on X-ray crystal structure determinations. p

  一种新的合成具有诺尔博烯骨架的环氧亚硫酸酯的方法是通过使用铑催化剂，使转式苯乙烯环氧亚硫酸酯向诺尔博烯或诺尔博烯二烯转移SO。类似的Rh2(OAc)4催化的硫转移也可以使用丙烯硫醚作为硫源。这些方法对于其他类型的烯烃底物并未产生有用的产品产率。 一种新型的手性锂胺碱反应，涉及某些类型对称环连接的环氧亚硫酸酯的重排，能以高达88%的对映选择性获得烯基亚硫酸酯产品。产品的结构，包括绝对立体化学，是基于X射线晶体结构测定进行的指认。