(4-trifluromethylphenylethyl) diphenylphosphine | 1262780-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-trifluromethylphenylethyl) diphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl(p-(trifluoromethyl)phenethyl)phosphine；(4-trifluoromethylphenethyl)diphenylphosphane；(4-trifluoromethylphenethyl)diphenylphosphine；Diphenyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]phosphane；diphenyl-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]phosphane
• CAS: 1262780-83-5
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃P
• 分子量: 358.343
• InChiKey: SZICKBLITVPXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 甲基三苯基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4-trifluromethylphenylethyl) diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Room temperature hydrophosphination using a simple iron salen pre-catalyst

  摘要：

  报道了一种在室温下进行磷氢化反应的高活性铁（III）配合物。磷氢化反应的产物也是铁催化的Negishi交叉偶联反应中有用的配体。

  DOI：

  10.1039/c4cc06526c

文献信息

• Iron catalysed Negishi cross-coupling using simple ethyl-monophosphines
  作者：Caleb A. Brown、Terence A. Nile、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c5dt00112a

  日期：——

  Reported is a rare example of the use of monophosphines in iron catalysed Negishi cross-coupling. Substrate scope in terms of alkyl bromide and diaryl zinc reagent is explored.

  报道了一种罕见的单膦在铁催化的Negishi交叉偶联中的应用示例。探讨了在烷基溴化物和二芳基锌试剂方面的底物范围。
• Tin-catalyzed hydrophosphination of alkenes
  作者：John P. W. Stelmach、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1039/c5dt04272k

  日期：——

  Simple tin derivatives, Cp*2SnCl2 (1) and Ph2SnCl2 (2), catalyze the hydrophosphination of alkene substrates with diphenylphosphine. Competitive dehydrocoupling to give Ph4P2 was observed, but this side reaction can be mitigated when the catalysis is conducted under an H2 atmosphere. Efforts to prepare stable tin bis(phosphido) compounds commonly resulted in decomposition to Ph4P2. Lewis acidic inorganic

  简单的锡衍生物Cp * 2 SnCl 2（1）和Ph 2 SnCl 2（2）催化烯烃与二苯基膦的加氢磷酸化。观察到竞争性的脱氢偶联得到Ph 4 P 2，但是当在H 2气氛下进行催化时，该副反应可以减轻。制备稳定的双（锡）双锡锡化合物的努力通常导致分解为Ph 4 P 2。路易斯酸性无机锡化合物不显示脱氢偶联反应性。发现路易斯酸B（C 6 F 5）如图3所示，其能够进行烯烃的加氢磷酸化，但是在测试条件下效果较差。
• Photocatalytic Hydrophosphination of Alkenes and Alkynes Using Diphenylphosphine and Triamidoamine‐Supported Zirconium
  作者：Bryan T. Novas、Christine A. Bange、Rory Waterman

  DOI：10.1002/ejic.201801079

  日期：2019.3.31

  Reactions of alkene or alkyne with diphenylphosphine and catalytic [κ5‐N,N,N,N,C‐(Me3SiNCH2CH2)2NCH2CH2NSiMe2CH2]Zr (1) are greatly enhanced under photolysis, providing viable catalytic hydrophosphination with a broad substrate scope. Whereas diphenylphosphine had been an inaccessible substrate under thermal conditions, complete conversion of alkene substrates to tertiary phosphine is achieved in as

  与二苯膦和催化烯烃或炔烃的反应[κ 5 - Ñ，Ñ，Ñ，N，C - （ME 3 SiNCH 2 CH 2）2 NCH 2 CH 2 NSiMe 2 CH 2 ]锆（1）都大大下光解增强，提供了广泛的底物范围可行的催化加氢磷酸化。而二苯基膦已经热条件下无法访问的基板，烯烃底物的叔膦的完全转化在少在与环境温度下实现的四个小时1在紫外线照射下。以前的惰性烯烃现在是具有二苯膦的加氢磷酸化底物，以产生具有可调的空间和电子特性的叔膦配体。
• Heteroleptic Alkyl and Amide Iminoanilide Alkaline Earth and Divalent Rare Earth Complexes for the Catalysis of Hydrophosphination and (Cyclo)Hydroamination Reactions
  作者：Bo Liu、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201301464

  日期：2013.9.27

  precatalysts for the cyclohydroamination of terminal aminoalkenes and the intermolecular hydroamination and intermolecular hydrophosphination of activated alkenes. Metals with equal sizes across alkaline earth and rare earth families display almost identical apparent catalytic activity and selectivity. Hydrocarbyl complexes are much better catalyst precursors than their amido analogues. In the case of cyclohydroamination

  碱土金属的[N ^ N} M（X）（thf）n ]烷基（X = CH（SiMe 3）2）和酰胺（X = N（SiMe 3）2）配合物（M = Ca，Sr，Ba ）和带有亚氨基苯胺配体（N ^ N} -）的二价稀土（Yb II和Eu II）。值得注意的是，这些配合物在溶液中被证明是动力学稳定的。X射线衍射研究使我们能够确定尺寸-结构趋势。除了一种用[N ^ N} Yb II N（SiMe 3）2}（thf）]，所有这些络合物在催化条件下都是稳定的，并且构成了末端氨基烯烃的环氢化氨基化以及活化烯烃的分子间氢化和分子间加氢磷酸化的有效预催化剂。在碱土和稀土族中大小相等的金属表现出几乎相同的表观催化活性和选择性。烃基配合物是比其酰胺类似物更好的催化剂前体。在环加氢胺化的情况下，表观活性随金属尺寸的降低而降低：Ca> Sr> Ba，动力学速率定律与R CHA = k [预催化剂] 1 [氨基烯烃]
• Visible Light Photocatalysis Using a Commercially Available Iron Compound
  作者：Justin K. Pagano、Christine A. Bange、Sarah E. Farmiloe、Rory Waterman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00499

  日期：2017.10.23

  reactivity over the same transformations using 1 or related CpFeMe(CO)2 under UV irradiation, consistent with the notion that hydrophosphination with 1 proceeds via formation of CpFe(CO)2•. These results demonstrate that catalyst selection can avail the use of commercially available LED bulbs as photon sources, potentially replacing mercury arc lamps or other energy intensive processes in known or new catalytic

  [CPFe的量（CO）2 ] 2（1）（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）是一种有效的预催化剂用于烯烃的Ph的hydrophosphination 2可见光的照射下，这似乎是，以促进金属的独特方式下PH -催化的磷酸化。另外，1是用于胺硼烷脱氢和由叔硅烷形成硅氧烷的光催化剂。这些反应具有相似的，如果没有得到改善，并且使用了相同的变换反应1或相关CPFeMe（CO）2紫外光照射下，与概念相一致，即与hydrophosphination 1通过形成CPFe（CO）2 •进行。这些结果表明，催化剂的选择可以利用市售的LED灯泡作为光子源，在已知的或新的催化反应中可能替代汞弧灯或其他耗能大的过程。