2-(碘甲基)-3-苯基环氧乙烷 | 132560-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(碘甲基)-3-苯基环氧乙烷
• 英文名称: 2-(Iodomethyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 132560-49-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: MSHVKWHQMIEQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(碘甲基)-3-苯基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2,3-epoxyalkylhalides by the sonochemical zinc–copper couple

  摘要：

  2,3-环氧烷基卤化物在水醇溶液中与锌-铜耦合物共同超声处理时，易于转化为烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39910000818
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 tosyl halide 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(碘甲基)-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of 2,3-epoxyalkylhalides by the sonochemical zinc–copper couple

  摘要：

  2,3-环氧烷基卤化物在水醇溶液中与锌-铜耦合物共同超声处理时，易于转化为烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/c39910000818

文献信息

• Novel Reductive Cleavage Reaction of <i>α</i>-Halo Epoxides with SMI₂: Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Heui Sul Park、So Hee Chung、Yong Hae Kim

  DOI：10.1055/s-1998-1889

  日期：1998.10

  Aryl substituted α-halo epoxide reacted with SmI2 to give the cyclopropanols in the presence of HMPA, while allyl alcohols were yielded in the absence of HMPA.

  在 HMPA 存在的情况下，芳基取代的 δ-halo 环氧化物与 SmI2 反应生成环丙醇，而在 HMPA 不存在的情况下生成烯丙醇。
• Cleavage of 2,3-epoxyalkylhalides by the sonochemical zinc–copper couple
  作者：Luis A. Sarandeses、Antonio Mouriño、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39910000818

  日期：——

  2,3-Epoxyalkylhalides are readily transformed into allylic alcohols when sonicated in the presence of a zinc–copper couple in aqueous ethanol.

  2,3-环氧烷基卤化物在水醇溶液中与锌-铜耦合物共同超声处理时，易于转化为烯丙醇。
• Selective reductive cleavage of 2,3-epoxybromides by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Arijit Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.120

  日期：2004.11

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(Ill) chloride in acetonitrile reduces 2,3-epoxy-bromides to the corresponding allylic alcohols in good yields involving reduction of the bromo moiety followed by selective C-O bond cleavage through a radical process. Several aromatic, cyclic and open-chain bromoepoxides successfully participated in this reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.