2-(碘甲基)-氧杂环己烷 | 130868-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 2-(碘甲基)-氧杂环己烷
• 英文名称: 2-(iodomethyl)oxepane
• CAS: 130868-43-8
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: GGGYXZYJTQDNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(碘甲基)-氧杂环己烷 在 Na 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 6-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷通过钴肟肟的π-阳离子环化反应形成

  摘要：

  关于（ω-羟基-β-羟基烷基）钴肟（1、2和3）的环化以形成5、6和7元环醚（4、5和6）的研究已有报道。可逆环化和最终不可逆烯烃分解（形成7、8和9）随环大小的变化而变化。实际的结果是形成5和6元环的环化是可行的，而形成7元环的环化是不可行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00601-7
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(碘甲基)-氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Oxepanes, Oxepenes, and Oxocanes by Iodoetherification using Bis(sym-collidine)iodine(I) Hexafluorophosphate as Electrophile

  摘要：

  Oxepanes have been obtained in good yields (40-95%) by iodoetherification of unsaturated alcohols using bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate (1) as electrophile, either by 7-exo-mode or 7-endo-mode cyclizations. 4-Oxepenes could also be formed from 4,6-heptadien-1-ols; the presence of a substituent on the carbon 6 appeared necessary, while for steric reasons the presence of a substituent on the carbon 7 was unfavorable. Oxocanes could be obtained in moderate yields (18-27%).

  DOI：

  10.1021/jo960506t

文献信息

• LASSALLE, GILBERT;GREE, RENE, C. R. ACAD. SCI. SER. 2, 310,(1990) N, C. 907-911
  作者：LASSALLE, GILBERT、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Oxepanes, Oxepenes, and Oxocanes by Iodoetherification using Bis(<i>sym</i>-collidine)iodine(I) Hexafluorophosphate as Electrophile
  作者：Yves Brunel、Gérard Rousseau

  DOI：10.1021/jo960506t

  日期：1996.1.1

  Oxepanes have been obtained in good yields (40-95%) by iodoetherification of unsaturated alcohols using bis(sym-collidine)iodine(I) hexafluorophosphate (1) as electrophile, either by 7-exo-mode or 7-endo-mode cyclizations. 4-Oxepenes could also be formed from 4,6-heptadien-1-ols; the presence of a substituent on the carbon 6 appeared necessary, while for steric reasons the presence of a substituent on the carbon 7 was unfavorable. Oxocanes could be obtained in moderate yields (18-27%).
• Tetrahydrofuran, tetrahydropyran and oxepane formation by cobaloxime π-cation cyclizations
  作者：Lana M. Grubb、Katherine A. Brown、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00601-7

  日期：1998.5

  reported on the cyclization of (ω-hydroxy-β-hydroxyalkyl)cobaloximes (1, 2 and 3) to form 5, 6 and 7-membered ring cyclic ethers (4, 5 and 6). Reversible cyclization and eventual irreversible alkene decomplexation (to form 7, 8 and 9) varied as a function of ring size. The practical consequence is that cyclizations to form 5 and 6 membered rings are feasible whereas formation of a 7 membered ring is not.

  关于（ω-羟基-β-羟基烷基）钴肟（1、2和3）的环化以形成5、6和7元环醚（4、5和6）的研究已有报道。可逆环化和最终不可逆烯烃分解（形成7、8和9）随环大小的变化而变化。实际的结果是形成5和6元环的环化是可行的，而形成7元环的环化是不可行的。