11-Oxabicyclo<4.4.1>undec-1-en | 7092-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 11-Oxabicyclo<4.4.1>undec-1-en
• 英文别名: 11-Oxabicyclo[4.4.1]undec-1-ene
• CAS: 7092-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZKJHBMSTQDSWMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-oxabicyclo[4.4.1]undecan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 90.0~120.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 以63%的产率得到11-Oxabicyclo<4.4.1>undec-1-en
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Hydroxycycloalkanones to Oxabicycloalkenes

  摘要：

  Oxabicycloalkenes, which represent anti-Bredt enol ethers, can be generated by catalytic dehydration of the hemiacetals of hydroxycycloalkanones (Method I). Another option is provided by the transformation of hydroxycycloalkanones to the corresponding 1,2,3-selenadiazoles and their thermal fragmentation on Cu powder (Method II). The intermediate hydroxycycloalkynes show a transannular addition of the OH group to the triple bond. Altogether seven new oxabicycloalk-1-enes were obtained by this methods.

  DOI：

  10.3987/com-09-11728

文献信息

• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060069250A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine-mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.

  在Lewis酸存在的情况下，通过手性二胺介导的手性合成（例如sparteine介导），从非手性起始物质进行分子间不对称烷基化，使用受限环醚。
• Detert, Heiner; Antony-Mayer, Christina; Meier, Herbert, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 6, p. 755 - 757
  作者：Detert, Heiner、Antony-Mayer, Christina、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS BY CHIRAL DIAMINE-MEDIATED ASYMMETRIC ALKYLATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1794129A2

  公开（公告）日：2007-06-13
• EP1794129A4
  申请人：——

  公开号：EP1794129A4

  公开（公告）日：2009-09-02
• US7402670B2
  申请人：——

  公开号：US7402670B2

  公开（公告）日：2008-07-22