N,N-diphenyl-N'-(thiophene-2-carbonyl)thiourea | 5554-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-N'-(thiophene-2-carbonyl)thiourea
• 英文别名: N-(2-thiophenecarbonyl)-N′,N′-diphenylthiourea；N-(diphenylcarbamothioyl)thiophene-2-carboxamide；N,N-diphenyl-N′-thiophenylthiourea
• CAS: 5554-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 338.454
• InChiKey: BHXDMYVIHYWRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 N,N-diphenyl-N'-(thiophene-2-carbonyl)thiourea 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-(2-(diphenylamino)-5-(thiophene-2-carbonyl)thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过体外和体内抗炎活性生物学评估，噻唑作为COX-2 / 5-LOX抑制剂的鉴定和开发。

  摘要：

  使用非甾体抗炎药治疗炎症伴随着严重的胃部不良反应的风险。事实证明，开发双重COX-2 / 5-LOX抑制剂是致力于开发更安全的NSAID的必要领域。通过绿色合成方法合成了一系列硫脲，噻唑和噻唑烷衍生物，并对COX-1，COX-2和5-LOX抑制作用进行了筛选，从而鉴定出了有效的化合物6l，IC50为5.55 µM，0.09 µM和0.38。分别为µM。化合物6l在雄性Wistar大鼠中由角叉菜胶诱导的水肿显着减少（60.82％）。qRT-PCR分析和测定大鼠爪组织中的PGE2和LTB4表明，这种基于噻唑的双重抑制剂除PGE2和LTB4水平均显着降低外，还显着降低了COX-2和5-LOX基因的表达。胃安全性分析显示，在组织病理学检查中，化合物6l的胃肠道安全性增强。通过显着的蛋白质-配体相互作用，在COX-2和5-LOX活性位点的分子对接研究与生物学研究一致。此外，对RAW 264.7细胞进

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103882
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-diphenyl-N'-(thiophene-2-carbonyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过体外和体内抗炎活性生物学评估，噻唑作为COX-2 / 5-LOX抑制剂的鉴定和开发。

  摘要：

  使用非甾体抗炎药治疗炎症伴随着严重的胃部不良反应的风险。事实证明，开发双重COX-2 / 5-LOX抑制剂是致力于开发更安全的NSAID的必要领域。通过绿色合成方法合成了一系列硫脲，噻唑和噻唑烷衍生物，并对COX-1，COX-2和5-LOX抑制作用进行了筛选，从而鉴定出了有效的化合物6l，IC50为5.55 µM，0.09 µM和0.38。分别为µM。化合物6l在雄性Wistar大鼠中由角叉菜胶诱导的水肿显着减少（60.82％）。qRT-PCR分析和测定大鼠爪组织中的PGE2和LTB4表明，这种基于噻唑的双重抑制剂除PGE2和LTB4水平均显着降低外，还显着降低了COX-2和5-LOX基因的表达。胃安全性分析显示，在组织病理学检查中，化合物6l的胃肠道安全性增强。通过显着的蛋白质-配体相互作用，在COX-2和5-LOX活性位点的分子对接研究与生物学研究一致。此外，对RAW 264.7细胞进

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103882

文献信息

• Anti- Mycobacterium tuberculosis activity of platinum(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acyl thiourea complexes
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Legna Colina-Vegas、Fernando R. Pavan、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.11.020

  日期：2016.1

  ligand. The crystal structures of complexes with N,N-diphenyl-N′-benzoylthiourea (L4), N,N-diethyl-N′-furoylthiourea (L5) and N,N-diphenyl-N′-(thiophene-2-carbonyl)thiourea (L8) were determined by X-ray crystallography, confirming the coordination of the ligands with the metal through sulfur and oxygen atoms, forming distorted square-planar structures. The complexes were screened with respect to their

  摘要 通式为 [Pt(dppf)(L)]PF6, [dppf = 1, 1'-双(二苯基膦)二茂铁；报道了 L = N,N-二取代-N'-酰基硫脲]。通过元素分析、摩尔电导率、IR、NMR（1H、13C和31P1H}）光谱表征配合物。光谱数据与含有一种 dppf 和一种 O, S 螯合配体的复合物一致。N,N-二苯基-N'-苯甲酰硫脲(L4)、N,N-二乙基-N'-呋喃酰硫脲(L5)和N,N-二苯基-N'-(噻吩-2-羰基)配合物的晶体结构硫脲 (L8) 通过 X 射线晶体学测定，证实了配体与金属通过硫和氧原子的配位，形成扭曲的方形平面结构。就它们的抗-M 筛选复合物。结核病活动（H37Rv ATCC 27294）。
• Computational Design, Synthesis, and Structure Property Evaluation of 1,3-Thiazole-Based Color-Tunable Multi-heterocyclic Small Organic Fluorophores as Multifunctional Molecular Materials
  作者：Rakesh Radhakrishnan、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02978

  日期：2018.4.6

  substituents as a multifunctional molecular materials’ platform. This de novo design offered unprecedented freedom to control strength and direction of charge transfer by varying donor–acceptor fragments. A 30-member fluorophore library built on thiazole-thiophene/furan core was accomplished using commercial reagents by a simple [4 + 1] synthesis. Structure–photophysical property studies revealed large Stokes

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较
• Palladium(II)/ N , N -disubstituted- N ′-acylthioureas complexes as anti- Mycobacterium tuberculosis and anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Ana M. Plutín、Anislay Alvarez、Raúl Mocelo、Raúl Ramos、Eduardo E. Castellano、Monize M. da Silva、Wilmer Villarreal、Fernando R. Pavan、Cássio Santana Meira、José Simão Rodrigues Filho、Diogo Rodrigo M. Moreira、Milena Botelho P. Soares、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.003

  日期：2017.8

  Abstract The new complexes of Pd(II) with N,N-disubstituted-N′-acylthioureas:[(1) [Pd(dppf)(N,N-dimethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (2) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (3) [Pd(dppf)(N,N-dibuthyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (4) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′-benzoylthioureato-k2O,S)]PF6, (5) [Pd(dppf)(N,N-diethyl-N′-furoylthioureato-k2O,S)]PF6, (6) [Pd(dppf)(N,N-diphenyl-N′

  摘要Pd（II）与N，N-二取代-N'-酰基硫脲的新配合物：[（1）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（ 2）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（3）[Pd（dppf）（N，N-二丁基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S） ] PF6，（4）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-苯甲酰基硫脲-k2O，S）] PF6，（5）[Pd（dppf）（N，N-二乙基-N'-呋喃基硫脲- k2O，S）] PF6，（6）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-呋喃基硫脲基-k2O，S）] PF6，（7）[Pd（dppf）（N，N-二甲基-N制备了'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6和（8）[Pd（dppf）（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲-k2O，S）] PF6并通过元素分析和光谱技术表征。配合物（2）
• Half sandwich Ru(<scp>ii</scp>)-acylthiourea complexes: DNA/HSA-binding, anti-migration and cell death in a human breast tumor cell line
  作者：Legna Colina-Vegas、Liany Luna-Dulcey、Ana M. Plutín、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Alzir A. Batista

  DOI：10.1039/c7dt01801k

  日期：——

  Organometallic ruthenium complexes as potential anticancer agents have been explored due to their suitable properties, such as stability in solid state and in solution, water solubility and low toxicity. In this study, eight metal complexes of this class were synthesized, characterized and important biological propierties againts a human breast tumor cell line (MDA-MB-231) were studied. Complexes 1-8 were obtained

  由于其合适的性质，例如在固态和溶液中的稳定性，水溶性和低毒性，已经研究了有机金属钌配合物作为潜在的抗癌剂。在这项研究中，合成了八种此类金属络合物，进行了表征并研究了人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB-231）的重要生物学特性。配合物1-8以高收率获得，并通过令人满意的元素分析，IR，1D和2D，1H和13C 1H} NMR，UV-Vis光谱，循环伏安法，ESI-MS和X射线衍射法进行了表征（1， 2、3和6）。所有复合物在人乳腺和肺部肿瘤细胞系上均表现出生长抑制作用，在48小时内的IC50值范围为6.0至45.0μM。选择了四种化合物来评估形态，克隆形成，迁移，MDA-MB-231细胞的细胞周期停滞和细胞死亡。该复合物能够诱导形态学变化并抑制大小，菌落数量和细胞迁移，诱导亚G1期细胞周期停滞以及凋亡细胞死亡。通过光谱滴定，噻唑橙的竞争性测定，圆二色性，凝胶电泳和鸟嘌呤或鸟嘌呤单磷酸鸟苷的竞争性（通过1H
• Antitumor activity of Pd(II) complexes with N,S or O,S coordination modes of acylthiourea ligands
  作者：Ana M. Plutín、Raúl Ramos、Raúl Mocelo、Anislay Alvarez、Eduardo E. Castellano、Marcia R. Cominetti、Katia M. Oliveira、Tamires Donizeth de Oliveira、Thales E.M. Silva、Rodrigo S. Correa、Alzir A. Batista

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114543

  日期：2020.7

  determined by X-ray crystallography. The present study reports on an interesting contribution on the chemistry of Pd(II)/acylthiourea complexes, where the use of monosubstituted acylthiourea conducts to formation of neutral complexes with general formula [Pd(Cl)(PPh3)(acylthiourea)], with a N,S-coordination mode. On the other hand, cationic complexes with formula [Pd(PPh3)2(acylthiourea)]+, with O,S bidentately

  摘要制备了7种新的Pd（II）与N-烷基和N，N-二烷基-N'-酰基硫脲的配合物（1–7），并通过元素分析和光谱技术对其进行了表征。配位化合物[PdCl（PPh3）（5-cloropiridyl-N'-苯甲酰硫脲-k2N，S）]（2），顺式[Pd（PPh3）2（N-吗啉-N'-苯甲酰硫脲-k2O）的晶体结构，S）] PF 6（4）和顺式-[Pd（PPh 3）2（N，N-二苯基-N'-硫代苯基硫脲基-k 2 O，S）] PF 6（7）通过X射线晶体学测定。本研究报告了对Pd（II）/酰基硫脲配合物化学的有趣贡献，其中单取代的酰基硫脲的使用可形成通式为[Pd（Cl）（PPh3）（酰基硫脲）]的中性配合物，其中N，S协调模式。另一方面，式为[Pd（PPh3）2（酰基硫脲）] +的阳离子配合物，带有O，通过使用二取代的酰基硫脲衍生物获得与金属二齿配位的S。针对DU-145肿瘤细胞（前列腺癌细胞）的