5-Fluoroinden-1-one | 1260875-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-Fluoroinden-1-one
• CAS: 1260875-22-6
• 化学式: C₉H₅FO
• mdl: MFCD09842502
• 分子量: 148.137
• InChiKey: QZCCVGKBWYXXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoroinden-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(6-fluoro-1H-inden-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION
  [ZH] 并环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种式I所述的并环类化合物及其应用。本发明的并环类化合物具有Nav1.8选择性抑制活性，可作为Nav抑制剂及用于制备治疗和/或减轻疼痛和疼痛相关疾病的药物。

  公开号：

  WO2023207949A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Fluoroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得正交官能化的萘：在抗癌药Chartarin的总合成中的应用

  摘要：

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。

  DOI：

  10.1002/anie.201605071

文献信息

• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Intervet International BV

  公开号：EP2170847A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRAZINES À SUBSTITUTION SERVANT D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS CB1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009005671A2

  公开（公告）日：2009-01-08

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.
• Rapid Access to Orthogonally Functionalized Naphthalenes: Application to the Total Synthesis of the Anticancer Agent Chartarin
  作者：Teresa A. Unzner、Adriana S. Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201605071

  日期：2016.8.8

  We report the synthesis of orthogonally functionalized naphthalenes from simple, commercially available indanones in four steps. The developed method proceeds through a two‐step process that features a thermally induced fragmentation of a cyclopropane indanone with simultaneous 1,2‐chloride shift. Migration of the chloride substituent occurs in a regioselective manner to preferentially afford the para‐chloronaphthol

  我们报告了由简单的，可商购的茚满酮在四个步骤中合成正交官能化的萘。所开发的方法通过两步过程进行，该过程以热诱导的环丙烷茚满酮的裂解为基础，同时发生1,2-氯离子的转移。氯取代基的迁移以区域选择性方式发生，优先提供对氯萘酚的取代方式。所获得的萘酚是通用的构建基块，可以对其进行选择性修饰，并用于有效构建生物活性分子。通过高度收敛的逆合成键断开，可以有效合成有效的抗癌天然产物查拉汀。
• [EN] FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 并环类化合物及其应用
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA , CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2023207949A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  本发明提供了一种式I所述的并环类化合物及其应用。本发明的并环类化合物具有Nav1.8选择性抑制活性，可作为Nav抑制剂及用于制备治疗和/或减轻疼痛和疼痛相关疾病的药物。