6,7-diphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline | 251985-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6,7-diphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,4,8,9-tetraazatriphenylene；2,3-diphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 251985-00-9
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄
• 分子量: 384.44
• InChiKey: ABDGYSWVSZKFTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 、 6,7-diphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  长寿命环金属化铱配合物：合成、结构、DFT 和光催化方面

  摘要：

  在此，我们介绍了四种单核发光铱配合物 ([ 1 ] + - [ 4 ] + ) 的合成、光物理和光催化方面，其中包含环金属化苯并咪唑基 ( L 1和L 2 ) 和菲咯啉吡嗪基 ( L 3 – L 5) ) 配体。几种分析技术用于表征复合物。[ 2 ] +和 [ 3 ] +的结构解析使用 X 射线晶体学显示扭曲的 O h具有环金属化配体的氮供体的结构是反式的。所有配合物都在橙红色区域发光，并显示出中等良好的量子产率。该复合物 在不同溶剂中也显示出适度良好的发光寿命（τ = 80-1900 ns）。重要的是，复合物 [ 3 ] + 在环境条件下在水中表现出相对较长的发射寿命 ( τ = 1800 ns)。该配合物对水溶液中的偶氮染料降解表现出中等良好的光催化功效。机理研究表明，在水性介质中存在光的情况下，复合物会诱导 (H2O • /(O 2 • - ) 负责偶氮染料光分解的物种。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109925
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 5,6-二氨基-1,10-邻菲罗啉 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到6,7-diphenylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  单核β-二酮（III）配合物的结构调制单离子磁体

  摘要：

  五个基于β-二酮的Dy（III）单离子磁体（SIMs），[Dy III（TTA）3（AIP）]·0.5CH 3 CH 2 OH·0.5H 2 O（1），[Dy III（TTA）3（APIP）]·2CH 3 OH·H 2 O（2），[Dy III（TTA）3（DPP）]（3），[Dy III（TTA）3（BPP）]·0.5CH 3 CH 2 OH （4）和[Dy III（TTA）3（AIP）]·1.5H 2 O（5），通过改变其菲咯啉衍生物（AIP = 2-（蒽-9-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，APIP = 2-（4-（蒽-9-基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPP = 2,3-二苯基吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉，BPP = 2,3-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉）

  DOI：

  10.1039/d0dt02864a

文献信息

• Acetylene-substituted pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolines and their Ru(ii) complexes: syntheses, electronic properties and an exploration of their suitability as building blocks for metal-coordinated dehydroannulenes
  作者：Rüdiger Faust、Sascha Ott

  DOI：10.1039/b110660k

  日期：2002.4.26

  Aryl- and silyl-terminated 6,7-dialkynylpyrazino[2,3-f][1,10]phenanthrolines (pyzphen) have been prepared by the condensation of [1,10]phenanthroline-5,6-diamine with appropriately functionalised dialkynyl-1,2-diones. These new ligands were used as chelators in the formation of the corresponding [Ru(bpy)2(pyzphen)]·2PF6 and [Ru(phen)2(pyzphen)]·2PF6 complexes. The terminally free diethynyl [Ru(bpy)2(pyzphen)] complex, obtained by protodesilylation of a silyl-protected precursor, was shown to be amenable to oxidative acetylene hetero-coupling reactions with arylacetylenes and allowed the preparation of the corresponding butadiynyl-substituted derivatives. Homo-coupling reactions of the terminally free diethynyl [Ru(bpy)2(pyzphen)] complex to produce cyclic dehydroannulene-arrays were successful, but furnished an inseparable mixture of compounds of at least two different ring sizes. The photophysical and electrochemical properties of both the free ligands and their Ru(II)-complexes are clearly modified by the presence of the alkynyl substituents. In comparison with non-acetylenic model compounds it was established that acetylene substitution induces bathochromically shifted electronic absorptions and emissions to various degrees in ligands and complexes, leads to increased luminescence lifetimes and quantum yields of the ruthenium pyzphen complexes, and renders the acetylenic ligands and their complexes more susceptible to electrochemical reduction.

  终端为芳基和硅基的6,7-二炔基吡咯啉[2,3-f][1,10]菲啰啉（pyzphen）是通过将[1,10]菲啰啉-5,6-二胺与适当功能化的二炔基-1,2-二酮缩合而制备的。这些新配体作为螯合剂，用于形成相应的[Ru(bpy)2(pyzphen)]·2PF6和[Ru(phen)2(pyzphen)]·2PF6复合物。通过对硅基保护前体进行去硅化反应获得的终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物，显示出能够与芳基炔烃进行氧化乙炔异聚合反应，从而制备了相应的丁炔基取代衍生物。终端自由的二炔基[Ru(bpy)2(pyzphen)]复合物的异聚反应成功地产生了环状脱氢环烷烃阵列，但得到的化合物为至少两种不同环大小的不可分离混合物。自由配体及其Ru(II)复合物的光物理和电化学性质明显受到炔基取代基的影响。与非炔基模型化合物相比，结果表明，炔基取代会在配体和复合物中以不同程度引起电子吸收和发射的红移，增加了锆吡咯啉复合物的发光寿命和量子产率，并使炔基配体及其复合物对电化学还原更为敏感。
• Light induced free radical and/or cationic photopolymerization method
  申请人：Université de Haute-Alsace

  公开号：US10266616B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to a new method of light induced photopolymerization under mild irradiation conditions, copper initiator complexes to be used in such method and a polymers obtained by such method.

  本发明涉及一种在温和辐照条件下进行光诱导光聚合的新方法、用于该方法的铜引发剂复合物以及通过该方法获得的聚合物。
• Synthesis, characterization and DNA-binding properties of [Ru(phen)2taptp]2+ and [Ru(phen)2dptatp]2+
  作者：Qi-Xiong Zhen、Bao-Hui Ye、Jin-Gang Liu、Qian-Ling Zhang、Liang-Nian Ji、Lei Wang

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00501-0

  日期：2000.5

  Two structurally related complexes [Ru(phen)(2)taptp](2+) (1) and [Ru(phen)(2)dptatp](2+) (2), where taptp is 4,5,9,18-tetraazaphenanthreno[9,10-b]triphenylene and dptatp is 2,3-diphenyl-1,4,8,9-tetraazatriphenylene, were synthesized and characterized by elemental analyses and H-1 NMR. The spectroscopic and electrochemical properties of complexes 1 and 2 were also examined. Both complexes can luminesce in organic solvent but are quenched in water to different extents. The interaction of the complexes with calf thymus DNA was studied by absorption and emission spectra, as well as viscosity and lifetime measurements. All the data indicate that both complexes bind with double-stranded calf thymus DNA via intercalative mode. Unlike its analog [Ru(bpy)(2)taptp](2+), [Ru(phen)(2)taptp](2+) shows negligible luminescence in water buffer but bright luminescence on binding to DNA, enabling it to be a sensitive probe for DNA conformation. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Structurally modulated single-ion magnets of mononuclear β-diketone dysprosium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Ming Kong、Xin Feng、Jing Li、Zhao-Bo Hu、Jia Wang、Xiao-Jiao Song、Zhao-Yang Jing、Yi-Quan Zhang、You Song

  DOI：10.1039/d0dt02864a

  日期：——

  Five β-diketone based Dy(III) single-ion magnets (SIMs), [DyIII(TTA)3(AIP)]·0.5CH3CH2OH·0.5H2O (1), [DyIII(TTA)3(APIP)]·2CH3OH·H2O (2), [DyIII(TTA)3(DPP)] (3), [DyIII(TTA)3(BPP)]·0.5CH3CH2OH (4) and [DyIII(TTA)3(AIP)]·1.5H2O (5), were fully synthesized through alteration of their phenanthroline derivates (AIP = 2-(anthracen-9-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, APIP = 2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4

  五个基于β-二酮的Dy（III）单离子磁体（SIMs），[Dy III（TTA）3（AIP）]·0.5CH 3 CH 2 OH·0.5H 2 O（1），[Dy III（TTA）3（APIP）]·2CH 3 OH·H 2 O（2），[Dy III（TTA）3（DPP）]（3），[Dy III（TTA）3（BPP）]·0.5CH 3 CH 2 OH （4）和[Dy III（TTA）3（AIP）]·1.5H 2 O（5），通过改变其菲咯啉衍生物（AIP = 2-（蒽-9-基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，APIP = 2-（4-（蒽-9-基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉，DPP = 2,3-二苯基吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉，BPP = 2,3-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉）
• Long-lived cyclometallated iridium complexes: Synthesis, structure, DFT and photocatalytic aspects
  作者：Paltan Laha、Falguni Chandra、Ahmad Husain、Apurba Lal Koner、Srikanta Patra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109925

  日期：2022.1

  Herein, we present synthesis, photophysical and photocatalytic aspects of four mononuclear luminescent iridium complexes ([1]+ - [4]+) incorporating cyclometallating benzimidazole-based (L1 and L2) and phenanthroline pyrazine-based (L3 – L5) ligands. Several analytical techniques were used for the characterization of the complexes. The structural elucidation of [2]+ and [3]+ using x-ray crystallography show

  在此，我们介绍了四种单核发光铱配合物 ([ 1 ] + - [ 4 ] + ) 的合成、光物理和光催化方面，其中包含环金属化苯并咪唑基 ( L 1和L 2 ) 和菲咯啉吡嗪基 ( L 3 – L 5) ) 配体。几种分析技术用于表征复合物。[ 2 ] +和 [ 3 ] +的结构解析使用 X 射线晶体学显示扭曲的 O h具有环金属化配体的氮供体的结构是反式的。所有配合物都在橙红色区域发光，并显示出中等良好的量子产率。该复合物 在不同溶剂中也显示出适度良好的发光寿命（τ = 80-1900 ns）。重要的是，复合物 [ 3 ] + 在环境条件下在水中表现出相对较长的发射寿命 ( τ = 1800 ns)。该配合物对水溶液中的偶氮染料降解表现出中等良好的光催化功效。机理研究表明，在水性介质中存在光的情况下，复合物会诱导 (H2O • /(O 2 • - ) 负责偶氮染料光分解的物种。