8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl | 38824-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl
• 英文别名: nortropane-N-oxyl；ABNO；Nortropan-N-oxid；Nortropan-N-oxyl
• CAS: 38824-17-8
• 化学式: C₇H₁₂NO
• 分子量: 126.178
• InChiKey: PRHPTTNWJYVHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl 、 癸酸苄酯 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮氧自由基捕获动力学。2. 结构效应

  摘要：

  激光闪光光解和动力学竞争产物研究表明，在环境温度下，在异辛烷中，以碳为中心的自由基与持久性氮氧化合物的偶联速率常数 k T 取决于偶联的空间位阻程度和共振稳定的程度。碳自由基。对于氮氧化合物结构和碳自由基结构的变化，观察到 k T 大小的空间诱导减少。因此，对于任何特定的碳基，k T 对于 Bredt 规则保护的氮氧化物、9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷-N-氧基 (ABNO) 和去甲托烷-N-氧基而言是最大的，而对于通常的'二叔-烷基氮氧化物 k T 沿系列递减，1,1,3,3-四甲基异碘啉-2-氧基≥2,2,5,5-四甲基哌啶-1-氧基（Tempo）>二叔丁基氮氧化物，i．

  DOI：

  10.1021/ja00039a006
• 作为产物：
  描述：

  降莨菪鹼 在 sodium tungstate 、 urea hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan 、 8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Efficient oxidation of alcohols electrochemically mediated by azabicyclo-N-oxyls

  摘要：

  Preparation of azabicyclo-N-oxyls and the electrochemical oxidation of alcohols using them as mediators have been exploited. This oxidation was applicable to a transformation of sterically hindered secondary alcohols into the corresponding ketones in high yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.016
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-butanediol 在 N-甲基咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(+/-)-dimethylmatairesinol
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g

文献信息

• Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes
  作者：L. R. Mahoney、G. D. Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00807a018

  日期：1973.12