8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan | 41851-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan
• 英文别名: 8-Hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 41851-67-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: QPBCJOJRYGVOPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan 、 1-Adamantyl-tert.butyliminoxyradikal 以 苯 为溶剂， 生成 8-azabicyclo[3.2.1]octane-N-oxyl 、 1-adamantyl tert-butyl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a018
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)nortropane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 phosphotungstic acid 、 双氧水 作用下， 反应 0.25h， 生成 8-Hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>-octan
  参考文献：
  名称：

  溶剂对羟基酸均裂键解离能的影响

  摘要：

  DMSO 溶液中 O-H 键的均裂键解离能 (BDE)，用于 (a) 苯酚及其许多衍生物、(b) 三种肟、(c) 三种醇、(d) 三种羟胺和 (e ) 两种异羟肟酸已通过等式 1 估算：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A-) + 73.3 kcal/mol。对于大多数这些羟基酸，在非极性溶剂或气相中，由方程 1 估计的 OH 键的 BDE 与文献值的 ±2 kcal/mol 范围内。因此，没有理由相信这些 BDE 是“由于未能纠正溶剂效应而出现严重错误”，因为高极性溶剂中的 BDE 是根据光声法估计苯酚中的 O-H 键所声称的。量热法必须如此校正。

  DOI：

  10.1021/ja961469q

文献信息

• Efficient oxidation of alcohols electrochemically mediated by azabicyclo-N-oxyls
  作者：Yosuke Demizu、Hirofumi Shiigi、Takahisa Oda、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.016

  日期：2008.1

  Preparation of azabicyclo-N-oxyls and the electrochemical oxidation of alcohols using them as mediators have been exploited. This oxidation was applicable to a transformation of sterically hindered secondary alcohols into the corresponding ketones in high yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6265408B1
  申请人：——

  公开号：US6265408B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• Solvent Effects on Homolytic Bond Dissociation Energies of Hydroxylic Acids
  作者：Frederick G. Bordwell、Wei-Zhong Liu

  DOI：10.1021/ja961469q

  日期：1996.1.1

  kcal/mol. For most of these hydroxylic acids, the BDEs of the O−H bonds estimated by eq 1 are within ±2 kcal/mol of the literature values in nonpolar solvents or in the gas phase. There is no reason to believe, therefore, that these BDEs are “seriously in error because of failure to correct for solvent effects” as has been claimed on the basis that BDEs in highly polar solvents estimated for the O−H bond

  DMSO 溶液中 O-H 键的均裂键解离能 (BDE)，用于 (a) 苯酚及其许多衍生物、(b) 三种肟、(c) 三种醇、(d) 三种羟胺和 (e ) 两种异羟肟酸已通过等式 1 估算：BDEHA = 1.37pKHA + 23.1Eox(A-) + 73.3 kcal/mol。对于大多数这些羟基酸，在非极性溶剂或气相中，由方程 1 估计的 OH 键的 BDE 与文献值的 ±2 kcal/mol 范围内。因此，没有理由相信这些 BDE 是“由于未能纠正溶剂效应而出现严重错误”，因为高极性溶剂中的 BDE 是根据光声法估计苯酚中的 O-H 键所声称的。量热法必须如此校正。
• Calorimetric and equilibrium studies on some stable nitroxide and iminoxy radicals. Approximate oxygen-hydrogen bond dissociation energies in hydroxylamines and oximes
  作者：L. R. Mahoney、G. D. Mendenhall、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja00807a018

  日期：1973.12