5,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol | 135678-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 135678-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GTNMQUGEVFWGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  405.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,4-trimethoxy-7-(phenylethynyl)-5,8-bis(triethylsiloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5,7,8-trimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌的光化学反应对映选择性合成 γ-红霉素：活力对发色团的依赖性

  摘要：

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-2113-0212

文献信息

• A novel approach to oxazole-containing diterpenoid synthesis from plant roots: salviamines E and F
  作者：Koichi Narita、Narumi Fujisaki、Yuta Sakuma、Tadashi Katoh

  DOI：10.1039/c8ob03030h

  日期：——

  In this study, salviamines E and F, which are structurally unique abietane-type diterpene alkaloids containing an oxazole ring, were efficiently synthesized from a known molecule, 5,7,8-trimethoxy-1-naphthol. The synthetic sequence involves the following crucial steps: (i) the assembly of a carbon skeleton by coupling a six-carbon homoprenyl unit with a naphthalene moiety (Kumada–Tamao–Corriu coupling);

  在这项研究中，从已知分子5,7,8-三甲氧基-1-萘酚中有效合成了Salviamines E和F，它们是结构上独特的含有恶唑环的Abetanene型二萜生物碱。合成过程包括以下关键步骤：（i）通过将六碳均异戊二烯单元与萘部分偶联来组装碳骨架（Kumada–Tamao–Corriu偶联）；（ii）通过酸诱导的具有同戊二烯基侧链的萘衍生物的环化来构建三环菲环；（iii）通过2-氨基亚苯基-1,4-二基二甲酸酯或-二乙酸酯部分的亲核闭环形成恶唑环，以及（iv）在四环中间体的C13位置进行Friedel-Crafts乙酰化反应，从而获得两个靶向分子Salviamines E和F。据我们所知，
• Total synthesis of (±)-lantalucratins A and B by CAN-mediated oxidative cyclization
  作者：Tokutaro Ogata、Yoshiko Sugiyama、Saki Ito、Kazuha Nakano、Eri Torii、Arisa Nishiuchi、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.081

  日期：2013.12

  The first total synthesis of (+/-)-lantalucratins A and B is described. Introduction of an alkyl side chain at the 6-position was proceeded by directed ortho-lithiation and subsequent alkylation reaction to afford 6-alkyl-5,7,8-trimethoxy-1-naphthol as a synthetically important intermediate for (+/-)-lantalucratins A and B in excellent yield with complete regioselectivity. The 1,2-naphthoquinone fused five-membered cyclic ether framework was constructed directly from 3-hydroxyallcyl-naphthalenes by oxidative intramolecular cyclization reaction with diammonium cerium(IV) nitrate. (+/-)-Lantalucratins A and B were obtained in 69% and 45% overall yields, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587
  作者：Giles, Robin G. F.、Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen in der Naphthalinreihe: Methoxylierte Tetralone und Naphthole
  作者：O. Brunner、P. Hanke

  DOI：10.1007/bf00900430

  日期：——