2-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 | 39976-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-benzoic acid methylamide；2-Hydroxymethyl-benzoesaeure-methylamid；α-hydroxy-N-methyl-o-toluamide
• CAS: 39976-03-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00157782
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BFJCVRGMNCURHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  363.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以23%的产率得到(3H-benzo[c]thiophen-1-ylidene)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic-fused azomethine-, imidate-, and thioimidate methylides: An efficient regiocontrolled entry into spiro-fused pyrrolidines

  摘要：

  Generation of azomethine ylides, imidate methylides, and thioimidate methylides which are exocyclic to indane, benzofuran, benzothiophene, and benzopyran moieties respectively, in the presence of electron deficient dipolarophiles, gives direct access to spiro-fused pyrrolidines in good yields and excellent regioselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01026-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(羟基甲基)-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-苯甲酰胺制备仲胺的新策略

  摘要：

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00990-3

文献信息

• [EN] NOVEL ULK1 INHIBITORS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ULK 1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2016033100A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  In certain aspects, the invention provides a method for treating a disease or condition in a subject, the method comprising co-administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of at least one ULK1-inhibiting pyrimidine, and a therapeutically effective amount of an mTOR inhibitor.

  在某些方面，该发明提供了一种治疗受试者疾病或病况的方法，该方法包括向需要的受试者联合给予至少一种ULK1抑制嘧啶的治疗有效量，以及mTOR抑制剂的治疗有效量。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE EN TANT QU'ANTIBACTÉRIENS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126953A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having general formula (I), wherein R1 to R11 are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  这项发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中R1至R11如本文所述，并其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及相关疾病的方法。
• IDO/TDO Inhibitor
  申请人：GENERAL INCORPORATED ASSOCIATION PHARMA VALLEY PROJECT SUPPORTING ORGANIZATION

  公开号：US20200239452A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of formula (I) given below or a pharmaceutically acceptable salt of the compound is useful as an IDO/TDO inhibitor. Thus, the compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt of the compound can be used as, for example, a therapeutic agent for a disease or a disorder selected from tumor, infectious disease, neurodegenerative disorder, cataract, organ transplant rejection, autoimmune disease, postoperative cognitive impairment, and disease related to women's reproductive health [in the following formula (I), ring A represents an aromatic ring, an aliphatic ring, a heterocyclic ring, or a condensed ring of two or more rings selected from an aromatic ring, an aliphatic ring and a heterocyclic ring; X, R 1 and R 2 represent a substituent on a ring atom constituting ring A; m represents an integer of 0 to 6; X represents, for example, a halogen atom; and R 1 and R 2 are the same or different and are selected from, for example, the group consisting of groups of formula (a) or formula (b); and in the following formula (a) and formula (b), Y is selected from the group consisting of O, S, and Se, Z is selected from the group consisting of O, S, and Se, n represents an integer of 1 to 8, r represents an integer of 1 to 8, s represents an integer of 1 to 8, R 4 represents, for example, —C(═NH)—HN 2 , and R 6 represents, for example, a substituted or unsubstituted aryl group].

  以下公式（I）给出的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作IDO/TDO抑制剂。因此，公式（I）的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作，例如，用于肿瘤、传染病、神经退行性疾病、白内障、器官移植排斥、自身免疫疾病、术后认知障碍以及与女性生殖健康相关的疾病的治疗剂。在以下公式（I）中，环A代表芳香环、脂环、杂环或两个或更多个选自芳香环、脂环和杂环的缩合环的环；X、R1和R2代表构成环A的环原子上的取代基；m代表0到6的整数；X代表例如卤素原子；R1和R2相同或不同，选自例如由公式（a）或公式（b）组成的基团，而在以下公式（a）和公式（b）中，Y选自O、S和Se组成的基团，Z选自O、S和Se组成的基团，n表示1到8的整数，r表示1到8的整数，s表示1到8的整数，R4代表例如—C(═NH)—HN2，R6代表例如取代或未取代的芳基。
• The mechanisam of electrochemical reduction of <i>N</i>-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation
  作者：Denis Bérubé、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v82-168

  日期：1982.5.1

  The electrochemical reduction of N-haloamides (ZCONRX) in acetonitrile involves two consecutive one-electron transfers and generates the amide anion. Attempts to trap the intermediate amidyl radical resulting from the first electron transfer were unsuccessful. In the case of the N-halo-N-hydroamides (R = H), the amide anion formed at the electrode abstracts a proton from an incoming N-halo-N-hydroamide molecule to give the parent amide and the conjugate base of the N-haloamide (father–son protonation). Thus, half of the N-halo-N-hydroamide reaching the electrode is reduced, the other half being converted to its conjugate base. In acetonitrile-LiClO₄ (0.2 M) containing 0.2% water, the conjugate base is reducible and the polarograms therefore show two waves (irreversible and diffusion controlled) of equivalentintensities due respectively to the reduction of the N-halo-N-hydroamide and to the reduction of its conjugate base. In the case of the N-chloro-N-alkyl(aryl)amides (X = Cl, R = alkyl or aryl), the amide anion abstracts a proton from the medium to give the parent amide and anionic species that react with the starting N-chloroamide regenerating the amide anion. Hence, the coulometric results are low [Formula: see text] However, in the presence of acetic acid, the reduction consumes 2 F/mol as expected. The N-alkylamide anion has been trapped by N-alkylation and N-acylation. The voltammograms of N-chloro-N-alkyl(aryl)amides show multiple waves on mercury and platinum due to passivation–adsorption phenomena but a single wave on vitreous carbon.

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。
• 一种羟基酰胺的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110734384B

  公开（公告）日：2022-09-20

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。