(E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 1347684-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(9-anthracenyl)-1-(pyridin-4-yl)propenone；(E)-3-(9-anthracenyl)-1-(4-pyridyl)propenone；(E)-3-anthracen-9-yl-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1347684-23-4
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: LQXOLBDXGVDGFN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-(9-anthracenyl)-1-(pyridin-4-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  再谈9蒽基取代的吡啶酮：配体和银（i）配合物中的光异构†

  摘要：

  在溶液中，在（3-）（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙酮2及其银（I）配合物[Ag（2）]中，（E）至（Z）异构现象都很容易2 ] +。给出了（E）-2，（Z）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] [SbF 6 ]的晶体结构，以及面对面和面对面π的作用讨论了晶格中的相互作用。溶液NMR光谱数据表明（E）到（Z）的驱动力。）异构化是吡啶的分子内π堆积 蒽域。反向的烯酮3-（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙烯-3-酮，（E）-3和银（I）配合物[Ag {（E）-3 } 2 ]已经制备并表征了[SbF 6 ]，包括对其的单晶X射线测定。令人惊讶的是，蒽 或者 吡啶在固态观察到畴，并且晶体堆积由Ag⋯F，CH蒽⋯π-吡啶和CH⋯F相互作用支配。与（E）-2和[Ag {（E）-2 } 2 ] +相比，（E）-3和[Ag {（E）-3 } 2 ] +均未在溶液中进行光异构化。

  DOI：

  10.1039/c1dt10618j
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78 %的产率得到(E)-3-(anthracen-9-yl)-1-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮连接的羰基钼配合物作为细胞毒剂和 DNA 结合剂的微波辅助合成和评价

  摘要：

  在密闭容器中，用四氢呋喃溶剂对 Mo(CO) 和吡啶甲醛 (pyca)、乙酰基吡啶 (acpy) 和吡啶基蒽基查耳酮的混合物进行微波辐射，无需惰性气氛即可以良好的收率获得产物。与 3- 和 4-吡啶基部分的反应产生 β-二取代的配合物 Mo(CO)(L)，与 2-吡啶基实体的反应产生具有一系列结构的配合物，例如 Mo(CO)(L)、Mo( CO)L 和 Mo(CO)(L)。所有新型配合物均已通过红外光谱和核磁共振氢谱以及元素分析进行​​了表征。此外，一种查耳酮配位化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。通过丰年虾致死率测定，发现查耳酮连接的复合物具有细胞毒性，并且能够与四链体 DNA 结合。另一方面，pyca 和 acpy 连接的化合物没有表现出任何致死性，并且无法与 DNA 相互作用。结果表明，查耳酮配体的包含对于提高羰基钼化合物的细胞毒性和DNA结合能力具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121963

文献信息

• Luminescent Gold(I) Complexes of 1-Pyridyl-3-anthracenylchalcone Inducing Apoptosis in Colon Carcinoma Cells and Antivascular Effects
  作者：Juan Jesús González、Enrique Ortega、Matthias Rothemund、Madeleine Gold、Consuelo Vicente、Concepción de Haro、Delia Bautista、Rainer Schobert、José Ruiz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01901

  日期：2019.10.7

  membrane potential depolarization, higher ROS values being obtained after coadministration with enzymatic inhibitors. The free chalcone AN3E and its gold(I) complex conjugates located in the cell mitochondria according to confocal microscopy. In addition, complexes 1 and 2 showed in vivo antivascular effects on the chorioallantoic membrane (CAM) of fertilized specific-pathogen-free (SPF) chicken eggs.

  发光查尔酮金（I）共轭物[Au（PPh 3）（AN3 E）] PF 6（1）和[Au（SIMes）（AN3 E）] PF 6（2）（AN3 E =（E）-3-制备并表征了（9-蒽基）-1-（4-吡啶基）丙烯酮； SIMes ＝N，N′-二甲酰亚胺咪唑啉-2-亚甲基； Mes ＝ 2,4,6-三甲基苯基）。配合物1的特征还在于X射线晶体学。在针对一组三个人类结肠，黑色素瘤和乳腺癌细胞系的MTT分析中，这两种复合物均具有低微摩尔IC 50的抗增殖性价值观。值得注意的是，与野生型亲本细胞系相比，缺乏功能性p53的HCT116 p53-/-结肠癌细胞对它们更敏感。在流式细胞仪分析中，金缀合物主要在G 2 / M相中引起明显的阻滞。配合物1和2迅速增加了活性氧（ROS）的产生并诱导了线粒体膜电位去极化，与酶促抑制剂并用后获得了更高的ROS值。根据共聚焦显微镜，位于细胞线粒体中的游离查尔酮AN3 E及
• Investigation of Regulating Third-Order Nonlinear Optical Property by Coordination Interaction
  作者：Yujie Zhao、Honghong Li、Zhichao Shao、Wenjuan Xu、Xiangru Meng、Yinglin Song、Hongwei Hou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03154

  日期：2019.4.15

  (L1–L6) with a D-π-A conjugation system were prepared. The investigations of third-order nonlinear optical (NLO) properties indicate that L1–L6 show different degrees of third-order NLO responses. It is surprising that introducing metal ions can effectively regulate their third-order NLO properties and even change the type of nonlinear absorption signal from reverse saturable absorption to saturable absorption

  本文制备了一系列具有D-π-A共轭体系的有机化合物（L1 - L6）。对三阶非线性光学（NLO）特性的研究表明，L1 - L6显示了不同程度的三阶NLO响应。令人惊讶的是，引入金属离子可以有效地调节其三阶NLO性质，甚至可以将非线性吸收信号的类型从反饱和吸收变为饱和吸收，这可以归因于金属离子与L1 - L6之间形成配位键。它引起了我们对调节三阶NLO性能的巨大兴趣。还通过泵浦探针测量和密度泛函理论讨论了调节机制。电子转移效率的提高被认为是改善NLO性能的关键。此外，我们还获得了两个配位络合物[铜（L1）2（NO 3）2 ]（1）和[CD（L1）2我2 ]（2基于）L1，这进一步证明了金属离子之间的配位L1 – L6。配体到金属或金属到配体的电荷转移使得更多的电子离域化，从而导致更好的三阶NLO性能。这项工作为对三阶NLO材料的理解提供了新的思路和探索。
• 9-Anthracenyl-substitued pyridyl enones revisited: photoisomerism in ligands and silver(i) complexes
  作者：Edwin C. Constable、Guoqi Zhang、Catherine E. Housecroft、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c1dt10618j

  日期：——

  and the silver(I) complex [Ag(E)-3}2][SbF6] have been prepared and characterized, including a single crystal X-ray determination of the latter. Surprisingly, no π-stacking between anthracene or pyridine domains is observed in the solid state, and the crystal packing is dominated by Ag⋯F, CHanthracene⋯π-pyridine and CH⋯F interactions. In contrast to (E)-2 and [Ag(E)-2}2]+, neither (E)-3 nor [Ag(E)-3}2]+

  在溶液中，在（3-）（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙酮2及其银（I）配合物[Ag（2）]中，（E）至（Z）异构现象都很容易2 ] +。给出了（E）-2，（Z）-2和[Ag （E）-2 } 2 ] [SbF 6 ]的晶体结构，以及面对面和面对面π的作用讨论了晶格中的相互作用。溶液NMR光谱数据表明（E）到（Z）的驱动力。）异构化是吡啶的分子内π堆积 蒽域。反向的烯酮3-（9-蒽基）-1-（吡啶-4-基）丙烯-3-酮，（E）-3和银（I）配合物[Ag （E）-3 } 2 ]已经制备并表征了[SbF 6 ]，包括对其的单晶X射线测定。令人惊讶的是，蒽 或者 吡啶在固态观察到畴，并且晶体堆积由Ag⋯F，CH蒽⋯π-吡啶和CH⋯F相互作用支配。与（E）-2和[Ag （E）-2 } 2 ] +相比，（E）-3和[Ag （E）-3 } 2 ] +均未在溶液中进行光异构化。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of chalcone-ligated molybdenum carbonyl complexes as cytotoxic agents and DNA binders
  作者：Kar Ern Samuel Lim、Kang Yu Daniel Ang、Zheng Xuan Chong、Yi Zhen Lim、Qinli Lin、Yujing Wang、Peter P.F. Lee、Rakesh Ganguly、Yong Leng Kelvin Tan

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121963

  日期：2024.5

  brine shrimp lethality assay, and were able to bind to quadruplex DNA. On the other hand, the pyca- and acpy-ligated compounds did not display any lethality and were unable to interact with DNA. The results indicate that the inclusion of a chalcone ligand plays an important role in improving the cytotoxicity and DNA binding capabilities of molybdenum carbonyl compounds.

  在密闭容器中，用四氢呋喃溶剂对 Mo(CO) 和吡啶甲醛 (pyca)、乙酰基吡啶 (acpy) 和吡啶基蒽基查耳酮的混合物进行微波辐射，无需惰性气氛即可以良好的收率获得产物。与 3- 和 4-吡啶基部分的反应产生 β-二取代的配合物 Mo(CO)(L)，与 2-吡啶基实体的反应产生具有一系列结构的配合物，例如 Mo(CO)(L)、Mo( CO)L 和 Mo(CO)(L)。所有新型配合物均已通过红外光谱和核磁共振氢谱以及元素分析进行​​了表征。此外，一种查耳酮配位化合物的固态结构已通过单晶X射线衍射确定。通过丰年虾致死率测定，发现查耳酮连接的复合物具有细胞毒性，并且能够与四链体 DNA 结合。另一方面，pyca 和 acpy 连接的化合物没有表现出任何致死性，并且无法与 DNA 相互作用。结果表明，查耳酮配体的包含对于提高羰基钼化合物的细胞毒性和DNA结合能力具有重要作用。