triazole | 1186016-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triazole
• 英文别名: [PPh₃Au(TA-Me)]OTf；Me-Bt-AuPPh3OTf；[Au(MeC6H4N3)(PPh3)]OTf；Gold(1+);1-methylbenzotriazole;trifluoromethanesulfonate;triphenylphosphane
• CAS: 1186016-23-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₂₂AuN₃P
• 分子量: 741.48
• InChiKey: UYXDCPTYGODUAW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triazole 、 1-(phenylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 1,10-菲罗啉 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与炔基高价碘试剂的金催化的Cadiot-Chodkiewicz型交叉偶联：高选择性合成不对称的1,3-二炔

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201702833
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并三唑 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 生成 triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑-Au(I) 配合物：一类具有改进的热稳定性和反应性的新型催化剂，用于分子间炔烃加氢胺化

  摘要：

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja9041093
• 作为试剂：
  描述：

  [3-(Ethenyloxy)-3-phenylprop-1-yn-1-yl](trimethyl)silane 在 triazole 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过三唑-金和胺催化继电器进行二烯的环境合成

  摘要：

  通过三唑-金（TA-Au）催化的炔丙基乙烯基醚重排，然后由胺催化的丙二烯-醛互变异构，开发了一种高效的取代共轭二烯合成方法。在温和的条件下以高原子经济性，在一个锅中制备各种取代的乙烯基醛，收率好至极好（高达95％）。

  DOI：

  10.1021/ol503393a

文献信息

• Triazole−Au(I) Complexes: A New Class of Catalysts with Improved Thermal Stability and Reactivity for Intermolecular Alkyne Hydroamination
  作者：Haifeng Duan、Sujata Sengupta、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja9041093

  日期：2009.9.2

  3-triazole-bound cationic Au(I) catalysts have been synthesized, and their structures have been characterized by X-ray crystallography. Variable-temperature NMR studies revealed dynamic triazole-Au cation coordination in solution. Reaction profiles clearly indicated that these new catalysts possess much better thermal stability than literature-reported Au catalysts, including IPrAu x NTf(2). By application

  合成了一系列 1,2,3-三唑结合的阳离子 Au(I) 催化剂，并通过 X 射线晶体学表征了它们的结构。变温核磁共振研究揭示了溶液中的动态三唑-金阳离子配位。反应曲线清楚地表明，这些新催化剂比文献报道的 Au 催化剂具有更好的热稳定性，包括 IPrAu x NTf(2)。通过应用这些催化剂，用反应性较低的内炔和未保护的脂肪胺实现了具有挑战性的分子间加氢胺化反应，在低催化剂负载的情况下获得了优异的产率。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。