1-ethoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene | 65915-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene
• 英文别名: ethoxymethylpentamethylbenzene；Pentamethyl-benzyl-ethylether；Ethoxy-hexamethylbenzol；1-(Ethoxymethyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 65915-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: LZQHLTWBPPUWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-ethoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene 在 Selectfluor 作用下， 生成 1,2-Bis(ethoxymethyl)-3,4,5,6-tetramethylbenzol
  参考文献：
  名称：

  水对甲基取代的F-TEDA-BF 4苯衍生物中苯环功能化的显着影响

  摘要：

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]

  DOI：

  10.1021/jo060213s
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 六甲基苯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1-ethoxymethyl-2,3,4,5,6-pentamethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  水对甲基取代的F-TEDA-BF 4苯衍生物中苯环功能化的显着影响

  摘要：

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]

  DOI：

  10.1021/jo060213s

文献信息

• Attempts at Direct Detection of Reactive Species in Selective Excitation of the Contact Charge Transfer Pairs of Hexamethylbenzene and Oxygen
  作者：Toshiki Komatsu、Masahiro Tsuchiya、Gen-ichi Furusawa、Yasunao Kuriyama、Hirochika Sakuragi、Fusae Nakanishi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.277

  日期：1995.1

  Pulsed laser excitation of contact charge transfer pairs of hexamethylbenzene (HMB) and oxygen in methanol-acetonitrile gave no evidence for intermediacy of reactive species such as HMB radical cations and pentamethylbenzyl cations (ArCH2+), though stationary irradiation of the pair in hydroxylic solvents afforded distinct products arising from the cationic species. The mechanism of reactions was discussed

  甲醇-乙腈中六甲基苯 (HMB) 和氧的接触电荷转移对的脉冲激光激发没有证据表明活性物质如 HMB 自由基阳离子和五甲基苄基阳离子 (ArCH2+) 存在中介作用，尽管对羟基溶剂中的对的静态照射提供了不同的由阳离子物种产生的产物。与 HMB 的 9,10-二氰基蒽敏化氧合比较讨论了反应机理。
• Functionalization of aromatic molecules using HOF.cntdot.CH3CN and CH3OF
  作者：Moshe Kol、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00058a052

  日期：1993.3
• Lapkin,I.I.; Mukhina,R.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3732 - 3736
  作者：Lapkin,I.I.、Mukhina,R.G.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of oxidation of alkylaromatic compounds by metal ions. 4. Cerium(IV) pyridinium chloride. A novel reagent for side-chain oxidation of highly substituted methylbenzenes
  作者：Silvana Maini、Luigi Mandolini、Cesare Rol

  DOI：10.1021/jo00410a029

  日期：1978.8
• Remarkable Effect of Water on Functionalization of the Phenyl Ring in Methyl-Substituted Benzene Derivatives with F-TEDA-BF₄
  作者：Petra Kralj、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1021/jo060213s

  日期：2006.5.1

  reagents reacted with hexamethylbenzene (1) forming side chain substituted alkoxides or esters in protic solvents, Ritter type side chain functionalization was observed in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid, while in aqueous acetonitrile solution phenyl ring transformation took place, starting with ipso attack of water and further rearrangement of the methyl group as the main process. Rearranged

  各种NF试剂与六甲基苯（1）在质子溶剂中反应形成侧链取代的醇盐或酯，在三氟乙酸存在下在乙腈中观察到Ritter型侧链官能化，而在乙腈水溶液中发生苯环转化，开始以ipso攻击水和进一步重新排列甲基为主要过程。重排的2,3,4,5,6,6-六甲基环己-2,4-二烯酮（7）被转化为5-氟-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-en- 1-酮（8）或5-羟基-2,3,5,6,6-五甲基-4-亚甲基环己基-2-烯-1-酮（9）。1,2,3,4,5,6-六甲基双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯与F-TEDA-BF 4反应在水的存在下，以高收率形成7。Durene（12）对水的ipso攻击行为与1类似，但另一方面1,2,3,4-四甲基苯具有不同的区域选择性，并形成2,3,4,5-四甲基苯酚，进一步转化为4-氟- 2,3,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮。遵守二阶速率方程v = d [NF]